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Synthese einiger Methylimino-diessigsäurederivate

✍ Scribed by M. Viscontini; J. Bally; J. Meier


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1952
Tongue
German
Weight
437 KB
Volume
35
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Da die Reaktion, die zur Bildung des Diathylesters I fiihrt, nur sehr langsam vor sich geht und sich erst nach zwei Woehen die ersten Kristalle bilden, wurde versucht, Chloressigsaure-athylester und N-Dimethylglycin-athylester bei erhohter Temperatur unter Ausschluss cines Losungsmittels miteinander reagieren zu lassen. Das Erhitzen der beiden Ester auf 140° fuhrt aber zu einer Decarboxylierung des Diathylesters I, und es bildet sich N-Dimethylglycin-athylester-chlormethylat. Die Charakterisierung dieses Korpers erfolgt durch Umwandlung in sein Hydrazid, das bekannte Reagens T von Girard & Sawddescu. Durch Verseifung mit 2-n. Salzsaure wurde nach 8stundigem Kochen am dem Diathylester I Methylimino-diessigsaure-chlormethylat (11) erhalten. Wie 2). Braurzl) bereits feststellte, konnte durch Behandeln der Diessigsaure I1 mit Silberoxyd und Entfernung des Silbers mit Schwefelwasserstoff das Betain V I erhalten werden. Wird der Diathylester I in mit Ammoniak gesattigtem &hano1 gelost, so bildet sich ein ImidVII, welches durch Behandeln mit 0,2-n. Salzsaure inMethyliminodiessigsaure-imid-chlormethylat (VIII) ubergefuhrt werden konnte. CHZ CH2-CO


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