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Synthese einiger 13 β.28-Epoxy-oleanan-Derivate

✍ Scribed by Snatzke, Günther ;Elgamal, M. Hani A.


Book ID
102365254
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
276 KB
Volume
758
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Das 3.12.28‐Triacetat 3b des 18β‐Oleanan‐3β.12β.13β.28‐tetraols (3a) gibt unter Dehydratisierungsbedingungen mit p‐Toluolsulfonsäure unter Essigsäure‐Abspaltung den cyclischen äther 5b. Dessen Struktur wird durch Oxidation zum bekannten Diketolacton 8 bewiesen. Die Lithiumalanat‐Reduktion der 12‐Keto‐Gruppe liefert auch bei Vorliegen einer 28 → 13β‐Lacton‐Gruppierung das äquatoriale 12β‐OH.


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