Synthese einiger 13 β.28-Epoxy-oleanan-Derivate
✍ Scribed by Snatzke, Günther ;Elgamal, M. Hani A.
- Book ID
- 102365254
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1972
- Weight
- 276 KB
- Volume
- 758
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Das 3.12.28‐Triacetat 3b des 18β‐Oleanan‐3β.12β.13β.28‐tetraols (3a) gibt unter Dehydratisierungsbedingungen mit p‐Toluolsulfonsäure unter Essigsäure‐Abspaltung den cyclischen äther 5b. Dessen Struktur wird durch Oxidation zum bekannten Diketolacton 8 bewiesen. Die Lithiumalanat‐Reduktion der 12‐Keto‐Gruppe liefert auch bei Vorliegen einer 28 → 13β‐Lacton‐Gruppierung das äquatoriale 12β‐OH.
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