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Synthese einer α, α′-Diamino-β, β′-dioxy-n-adipinsäure

✍ Scribed by Hermann O. L. Fischer; Leonhard Feldmann


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1936
Tongue
German
Weight
402 KB
Volume
19
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


I n neuerer Zeit hat sich durch die Arbeiten vor allem von Dakinl), Schryver und seiner Schule2), C. L. A. Schmidt und Mit-arbeitern3), AbderhaEden nnd Zeyns4), B. Knoop und ?iIitarbeitern5) dss Interesse der Physiologen den Oxy-amino-sauren zugewandt. Nachdem uns die Synthese der a-Amino-,!?, y-diosy-n-buttersaure (vgl. vorstehende Arbeit) beschaftigt hatte, schien es uns lohnend, veitere Oxy-amino-siiuren aufzubauen.

Als Ausgangsmaterial fur die Synthese einer Dioxy-diaminosaure haben wird den kiirzlich in unserem Laboratorium dargestellten Aeeton-Z-weinsaure-dialdehyd gewahlt6). Die Strecker'sche Reaktion liess sich auf ihn mit doppeltem Effekt anwenden, und wir erhielten eine Diamino-dioxy-dicarbonsiiure vom Smp. 265-256O (Zers.) und [a]? = -225,09O, die von Interesse sein diirfte, weil sie einerseits in nahe Beziehung zur Glueosaminsaure zu bringen ist, andererseits den neuen Typ einer u, a'-Diamino-/?, /?'-dioxy-dicarbonsaure darstellt.

Wir illustrieren unsere Synthese durch die nachstehenden Formeln : COOH H.C=O CH.SH2


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