Synthese du N-(Diethoxy-2, 5-Phenyl) N-(Diethylamino-2 Ethyl) Butoxy-4 Phenoxyacetamide 14C-1 (ANP 3548) (DCI : Fenoxedil)

✍ Scribed by J. P. Noel; M. Herbert; A. Benakis; L. Pichat

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1978
• Tongue: French
• Weight: 209 KB
• Volume: 15
• Category: Article
• ISSN: 0022-2135
• DOI: 10.1002/jlcr.2580150190

✦ Synopsis

Condsnsatwn of eodiwn monochlomcetate d 4 C with sodium p-butoqphenate : 1 i n benxene -DMF give8 rise t o radiochemically pure p-butoqphenoq acetic a~nX-l-1~C : 2 i n a 76 % yield. The latter is transformsd into ths acyt chloride 3 which with the amine 4 leads to the t i t l e d d e : 5 i n a 89 % y i e l d . specific activity : 38.2 mCi/mMole. L ' ANP 3548 ou N-(di6thoxy-2,5-phenyl) N-( diethylami no-2 '-ethyl ) butoxy-4-phenoxyacetamide 5 (DCI : Fenoxedil) e s t comnercialise en France sous l e nom de Suplexedil (a).

C'est un nouveau vasodilatateur agissant au niveau de l a c i r c u l a t i o n cer9brale e t peripherique (1). Doue de proprietes antispasmodiques majeures par son a c t i v i t e sur les f i b r e s musculaires e t elastiques, il a un e f f e t sur l e metabolisme au nlveau c M b r a l qui se t r a d u i t par une amelioration probable de l a consoinnation d'oxyggne e t de glucose independamnent de 1 'augmentation du debit a r t e r i e l (2). Pour f a c i l i t e r l'etude de l a distribution, de 1'Blimination e t de l a biotransfotmation (3) , nous avons synthetise c e t t e molecule marquee au carbone 14. La position choisie, l a plus accessible d ' a i l l e u r s , est l e carbonyl de l a fonction acetamide. La s c h h a reactionnel adopt& (schha 1) e s t c e l u i u t i l i s e pour l a synthese d'une serie d'aryloxyacetamides t e r t i a i r e s (4). (&) : Laboratoires de 1'Hepatrol -91380 CHILLY MAZARIN (FRANCE) 0 36 2-4803/ W O O l 5 -0 74 7$0 1.00 el978 by John W i l e y & Sons Ltd.