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Synthese du Malonate D'Ethyle 14C-2 par L'Intermediare D'UN Dilithio-2, 2 Dithianne-1, 3

✍ Scribed by L. Pichat; J. P. Noel

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1978
Tongue
French
Weight
218 KB
Volume
15
Category
Article
ISSN
0022-2135

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

F~nnaldehyde-~~C and I , 2-dimethyl-4,S-bis Imercaptomethgl)

benaene give a 90 X yield of 1,s dithiane : 2k which is metulated by n-butyttithiwn in ether ini% the 2,2-ditithio 1 , 3 dithiane : 3 b (yield 70 X I .

In s i t u 3k i s treated w i t h ethyl chtorofomte t o give r i s e to 4k i n a 70 X yield. 4 k . i e d e s u l f m t e d by treatment o i t h Raney NiokeZ i n ethano2, giving an 80 X yield of ethyl mtonate-2-~4C. The overall yield W r n barywn carbonate i s about

35 X.

Le malonate d'ethyle 1 e s t en synthBse organique classique, un i n t e rmediaire t r e s important, connu depuis 1879, qui pennet 1'accBs 1 un grand nombre de produits t a n t en chimie acyclique, carbocyclique que heterocycl ique. f o i s a v o i r e t e handicap6 par l e p r i x eleve du malonate d'ethyle 14C-2. Ce dernier e s t plus Snteressant que l e malonate d'ethyle 14C-l, qui conduit dans de nombreuses syntheses 1 1 ' u t i l i s a t i o n de l a m o i t i e seulement du carbone isotopique. Le p r i x de revient eleve du malonate d'ethyle 14C-2 e s t j u s t i f i e , car sa prepar a t i o n classique (1 -7) selon l e sch&na I ne comporte pas moins de 7 etapes au depart de 14C02.

Son emploi pour 1 'obtention de molecules marquees au 14C p a r a i t toute-, SCHEMA I Lt Lt JI i f Lt JI COP --B CH30H --D CH31 -CH3@I __* CH3-C02Na -Br-CH2C02Na Lt Lt -NC-CH2C02Na -CH2(C02C2H5)2 Le rendement global, base sur 14C02 e s t de 25 -30 % e t les travaux publies portent sur des quantites de 6 a 25 mMoles de Mthanol 14C. O362-4803/70/0015-0 75 3SOI.00 a1978 by John Wiley & Sons Ltd.

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