Synthese du (±) loliolide par polycyclisation de l'acide homogeranique.

✍ Scribed by Francis Rouessac; Henri Zamarlik; Noupko Gnonlonfoun

• Book ID: 104217345
• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1983
• Tongue: French
• Weight: 187 KB
• Volume: 24
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(00)81895-x

✦ Synopsis

A new synthesis of (+) loliolide [(6S,7 aR)-6-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-5,6,7,7a-te- trahydrobenzofuran-2 (4H)-one1 was achieved from pure homogeranic acid in a stereospecific fashion. The intermediate ethylenic lactone 5 was converted to the racemate of loliolide via dihydrololiolide 5 thereby providing a simple route to these compounds. Le (-) loliolide (ou digiprolactone) 1, identifie dans divers vegetaux (1,2,3) et dont la configuration absolue a et@ determinee (4,5) a fait l'objet jusqu'a ce jour de trois syntheses au depart soit de la trimethyl-2,2,6 cyclohexanone (6), soit de l'isophorone (7) ou soit du B-cyclocitral (8).