✦ LIBER ✦
Synthese desLycopodium-Alkaloidsrac-Lucidulin aus Hexahydro-7-methylchinolin
✍ Scribed by Schumann, Dieter ;Naumann, Anneliese
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1984
- Tongue
- English
- Weight
- 590 KB
- Volume
- 1984
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Durch 1,4‐Addition von Malonsäure an die Eniminfunktion in 2 entstehen diastereomere Imine, die sich durch Disproportionierung in das Pyridinderivat 9 umwandeln lassen. Stereoselektiv wird daraus der Ester 5b gewonnen, der mit Kaliumpermanganat und Kronenether den Lactamester 15 liefert. Die Cyclisierung und Umwandlung von 15 zum rac‐Lucidulin (1) ist beschrieben. Der Ester 5b wird in einer einfachen, nicht stereoselektiven Synthese auch aus dem Keton 10 erhalten.