## Abstract Bridging the N‐ and O‐functions in nor‐ψ‐tropine by means of p‐nitrobenzaldehyde leads to an oxazine‐derivative, which proves the N,O‐cis‐configuration for the ψ‐tropin‐group.
Synthese des Tropins
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1903
- Weight
- 758 KB
- Volume
- 326
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Im Folgenden wird iiber die Umwandlung von Tropidin in p T r o p i n berichtet. Dadurch ist die Synthese des tp-Tropins und auch die des Tropins vollstandig geworden, da tp-Tropin sich nach einer Untersuchung ' o n R. W i l l s t a t t e r nnd F. Igl a u e r ' ) durch Oxydation zu Tropinon und Reduction des Ketons niit Zinkstaub und concentrirter Jodwasserstoffsaure in Tropin iiberfiihren lasst.
Die Bildung der beiden Alkamine bedentet die totale Syn- these der Solauaceenalkalolde Atropin, Atropamin und Belladouin, welclie Ester des Alltohols Tropin mit Tropasaure und At.ropasaure sind und nach A. L a d e n b u r g ' s 2, Untersuchungen an9 den Componenten durch Esterificirung dargestellt werden konnen; die Synthese des Hyoscyamins, das sich naeh den letzten Arbeiten von J. G a d a m e r s ) ebenfalls aus inactivem Tropin und aus I-Tropasaure zusammensetzt, ist sehr nahe geriickt. Ein Cocaalkaloid, das Tropacocaln, ist der Ester yon q-Tropin mit RenzoCsaure; da es sich nach C. L i e b e r m a n n 4 ) aus diesen Bestandtheilen leicht zusammensetzen liisst, so ist es gleichfalls auf vollstandig synthetischem Wege zuganglich geworden.
Der Weg yon der ungesattigteu Base zum Alkamin fiihrt uher ihre Halogenwasserstoffadditionsproducte.
In einer eingehenden Untersuchung hat schon vor zwiilf Jahren A. E i nh o r n 5, gezeigt, dass Tropidiu beim Erhitzen mit Bromwasserstoff i n Eisessigliisung Bromtropanhydrobromid liefert, nnd zwar __. -. ' ) Uer. d. deutsch. cliem. ties. 33, 1170. ' ) I h . d. deotsch. cliem. ties. 12, 941 und 13, 104; diese Aiinaleii 217, 102. Arcliiv d. I'lti~ri~i. 230, 294. ,*) Ber. d. deutsch. ciicm. Ges. 24, 2336.
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