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Synthese des sesquiterpens (±)-chiloscyphon

✍ Scribed by Klaus-Günther Gerling; Herbert Wolf

Book ID
104226803
Publisher
Elsevier Science
Year
1985
Tongue
French
Weight
133 KB
Volume
26
Category
Article
ISSN
0040-4039

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

The revised structure of chiloscyphone (J.) is confirmed by total synthesist &,b_, -obtained by stereoselective cyclization of 2, were transformed to 8. Ketone i was converted to (Z)-1 by direct a-methylenation. Die fiir das Sesquiterpen Chiloscyphon (&) ursprtinglich ermittelte Struktur A la-c) wurde durch Synthese 2) von 4 widerlegt und kiirzlich aufgrund 1 f3 H-und C-NMR-spektroskopischer Untersuchungen 3) des Naturstoffs zu 4 (relative Konfiguration) revidiert. Schliisselreaktion der Synthese ist die diastereoselektive "kationische TL-Cyclisierung" 4,5) (CH2C12/Ac20/HC104(kat.)/200C) des Enons 2 6, (6 =l.l6,D,7Hz,

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Tabelle 1 Absorptions-(a) und Fluoreszenzcharakteristika (f) der Verb. l a -l d bei 77 K1) -~ A(, ? -F F ) t/ns 103 cm-i (-& 0,3 ns) lo3 cm-I Verb. Lsgm. iPV 103 cm-l 103 cm-l l a MeC/iP\*) 2488 17,09 7,79 494 17,86 l a n-Hexan , )