Das Originalprodukt von Diginan aus Diginigenin von Shoppee, sowie die Misch-Die Mikroanalysen wurden von F. Weiser, Basel, ausgefuhrt. probe schmolzen genau gleich.
Organ.-chem. Anstalt der Universitat Basel.
267. Synthese des Sauerstoffisologen des Adrenalins
und der isomeren Verbindung von A. Kaelin.
(27. X. 47.)
Es schien nicht ohne Interesse, die chemischen und pharmakologischen Eigenschaften des Methoxymethyl-[3,4-dioxy-phenyl]carbinols (VIII), des Sauerstoffisologen des Adrenalins kennen zu lernen.
Bunachst wird der Weg beschrieben, der zur gewunschten Verbindung fiihrte, dann die Reaktionsfolge, die -unbeabsichtigtdas Isomere ergab.
Als Ausgangsmaterialien dienten der CI, y-Dimethoxy-acetessigsaure-athylester (I) und das 3,4-Diacetoxy-benzoylchlorid (V). Die Verbindung (I) wurde yon Pratt und Robinson2) zur Herstellung des Methoxymethyl-[3,4-dimethoxy-phenyl]-ketons (XII) verwendet. Die zur Bereitung van (V) benotigte 3,4-Dioxy-benzoesaure ist &us p-Oxybenzoesaure uber die 3-Brom-4-oxybenzoes~ure nach Cou-turier3), aus 3,4-Methylendioxy-benzaldehyd (Piperonal) uber die Pip eronyls%ure4) und Offnen des Methylendioxyringes mit PC1, nach Barger5) und am einfachsten und mit guter Ausbeute nach fichmidt6) direkt aus Piperonal durch Einwirkung von Chlor unter Belichten l) C. W . Shoppeec)fandfur Diginan [a]: = f24O 5 4 O (in Chloroform). 2, D. D.