Synthese des Methyl-1-isopropyl-3-cyklopentanon-2 (Dihydrocamphoron oder Dihydropulegenon) aus Cyklopentanon-2-carbonsäureester-1

✍ Scribed by Kötz, A. ;Schüler, P.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1906
• Weight: 394 KB
• Volume: 350
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19063500111

✦ Synopsis

Synthese des Methyl-1-isopropyl-3-cyklopentanon-2 (Uihydrocamphoron oder Dihydropulegenon) asus Uyklopentanon-2-carbonsi~ureester-1 ; von A. Koix und P. SchiiZer.

Da die Cyklohexanon -2carbonsiiuren sich besonders geeignet zu Synthesen alkylirter Cykloheranone erwiesen haben, wurde die Frage nach der Verwendbarkeit der Cyklopentanon-2carbonsaureester-1 erwogen. Kenntnisse tiber die Bildung

und das Verhalten derartiger Siluren verdanken wir den Arbeiten D ie c k m a n n ' 8 l) , der durch die sogenannte intramolekulare Acetessigestercondensation den Adipinsaureester , den a -Methyl-ulid ,9-MethyladipinsBureester gemlss der F o m ulirung : C&-C!&-COOC!,H, CH,-CH--COOC,Hb I = 1 >co CH,-W-COOC,H, CHt-CH in den Cyklopentanon-2-carbonester-1, Methyl-3-cyklopentanon-2 -carbonester-1 und Methyl-4-cyklopentanon-2-carbonester-l uberftihrte und durch Methylirung des Cyklopentanon-2 -carbonshureesters -1 den Methyl-1cyklopentanon-2carbonester-1, durch Isopropylirung des Methyl-4-cyklopentanon-2 -carbonesters-1 den Methyl-4-isopropyl-l-cyklopentanon-2-carbonester-l erhielt. D i e c k m a n n gewann weiterhin durch Verseifen der Ester und Kohlendioxydabspaltung das Cyklopentanon und seine Homologen. Diem Annalen 317, 27 ' --CH.COOC?H, uud nach desseu Isopropylirung den Methyl-1 -isopropyl-Scyklopentanon-2-dicarbonstlureester-1 ,B (VI), ' ) Ber. d. deutsch. chem. Ges. 35, 1022 (1902). ' ) Boll. soc. chim. [3] 83, 160 (1900). ' ) Diese Annalen 327, 125, 153 (1903).