Synthese des L-Glucomethylose-3-methyläthers und seine Identifizierung mit Thevetose. Desoxyzucker, 19. Mitteilung

✍ Scribed by F. Blindenbacher; T. Reichstein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1948
• Tongue: German
• Weight: 537 KB
• Volume: 31
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19480310630

✦ Synopsis

Die Analysen wurden z. T. in der CIBA unter der Leitung von Herrn Dr. H. Gysel Z u s a m m en f a s sung. Es wurde die Synthese der 3-Isopropyl-6-methylhomophtalsaure beschrieben. Diese Saure erhielt man durch einen oxydativen Abbau unter Ringaufspaltung mit Wasserstoffperoxyd aus dem 4-Methyl-7-isoprop yl-N-indanon-glyoxylester oder der entsprechenden Hydroxymethylenverbindung des 4-Methyl-7-isopropyl-a-indanons. Sie konnte durch Oxydation mit KMnO, z. T. in das bekannte 3-Isopropyl-6methylphtalsiiureanhydrid und z. T. in eine Saure der Bruttoformel C1,HI,O, ubergefuhrt werden.

Organisch-chemische Anstalt der Universitat Basel.

222. Synthese des ~-Gluoomethylose-3-methylathers und seine

Identifizierung rnit Thevetosel).

von F. Blindenbaeher und T. Reiehstein. (31. VIII. 48.) Desoxyzucker, 19. Mitteilung2) Durch energische Hydrolyse von Neriifolin erhielt Fr8rejacque3) den im Thevetin4) und verwandten herzaktiven Glykosiden enthaltenen unbekannten Bucker erstmalig in krystallisierter Form, wenn auch nicht ganz rein, und nannte ihn Thevetose. -Rein wurde derselbe Zucker von Frdrejacque und Hacsennfratx5) aus Tanghinin, Desacetyl-tanghinin und Veneniferin, drei Glykosiden aus Tanghinia venenifera Poir., gewonnen. Dieselben Autoren6) konnten kurz darauf aus demselben Pflanzenmaterial in kleiner Menge noch ein viertes Glykosid, Tanghiferin, isolieren, das denselben Zucker enthielt. End-I ) Auszug itus der Diss. F. Blindenbacher, die demniichst erscheint.