Synthese des d, l-Tocols
β Scribed by H. K. Pendse; P. Karrer
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1957
- Tongue
- German
- Weight
- 205 KB
- Volume
- 40
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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β¦ Synopsis
Der Grundkorper der Tocopherole, das Tocoll) (I; 2-Methyl-2phytyl-6-hydroxychroman) war bisher nicht in reinem Zustand und in Form kristallisierter Derivate bekannt. Zwar haben A . Jacob,
P. K . Sutcliffe
& A. R. Z'odd2) aus 0-Monobenzoyl-hydrochinon und Phytol in kleiner Ausbeute ein gelbliches 0 1 erhalten, von dem sie angeben, dass es hauptsiichlich aus der gewunschten Verbindung (Tocol) zu bestehen scheine. Ein einheitlicher Stoff lag indessen in ihm kaum vor, und die Autoren konnten auch kein kristallisiertes Nitrophenylurethan oder Allophanat ails ihm gewinnen. Da ein gewisses Interesse besteht, den Grundkorper der Tocopherole in reinem Zustand zu kennen, haben wir ihn aus Hydrochinon und Phytol, die zusammen mit wasserfreier Ameisensaure erwarmt wurden, dargestellt. Die Reinigung erfolgte uber das Acetat, das sich im Hochvakuum unzersetzt destillieren lasst. Auch das durch Verseifung des Acetats zuruckgewonnene d, Z-Tocol (I) kann ohne Zersetzung im Hochvakuum destilliert werden. Es bildet ein fast farbloses, viseoses 01. Ein schon kristallisiertes Allophanat (Smp. I5O0) und ein ebenfalls kristallisiertes p-Nitrophenylurethan (Smp. 94 -950) liessen sich leicht auf den ublichen Wegen darstellen. Es ist uns bisher nicht gelungen, auf den fur die Einfiihrung von Aldehydgruppen in aromatische Hydroxyverbindungen ublichen Wegen einen Tocol-aldehyd zu erhalten. Die Oxydationen des Tocols mittels Gold(II1)-chlorid3) und mit Salpeter~aure~) verlaufen uneinheitlich. Dem Schweizerischen Nationalfonds zur Forderung der wissenschaftliche Forschung danken wir fiir die Unterstiitzung dieser Arbeit. H . K. Pendse dankt der Volkart-Stiftung in Winterthur bestens fur ein ihm gewahrtes Stipendium.
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