Synthese des 7-Äthyl-1,2-benzofluorens und des 7-Äthyl-8-methyl-1,2-benzofluorens und Identifizierung des Letzteren mit dem JACOBS'schen Kohlenwasserstoff. Glykoside und Aglykone, 192. Mitteilung
✍ Scribed by L. Keller; Ch. Tamm; T. Reichstein
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1958
- Tongue
- German
- Weight
- 750 KB
- Volume
- 41
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
In vorstehender Mitteilung 2, wurde ausgefiihrt, warum es zur Konstitutionsermittlung gewisser pflanzlicher Aglykone (besonders aus der Familie der Asclepiadaceen) nutzlich ware, den Bau des Kohlenwasserstoffes von Smp. ca. 153" zu kennen, den JACOBS und Mitarbeiter,) erstmals durch Dehydrierung der Alkaloide Jervin und Veratramin erhalten hatten. Es wurden auch die Griinde mitgeteilt, die dafiir sprachen, dass diesem Kohlenwasserstoff die Formel XXI eines 7-Athyl-8-methyl-1,Z-benzofluorens zukommen konnte. Wir beschreiben hier die Synthese dieses Kohlenwasserstoffs, sowie des niederen Homologen XVIII.
Analog wie OSOWIECKI et d 2 ) bereiteten wir zunachst aus Acrolein und Athylmagnesiumbromid das bekannte 4, Athyl-vinyl-carbinol (I). Dieses wurde nach B o u ~s ~) ~) mit PBr, und Pyridin behandelt, wobei ein Gemisch der zwei Brompentene I1 und V6) entsteht 7, die aber beide dieselbe magnesiumorganische Verbindung geben sollten8).
Umsatz dieses Praparats mit 2-Naphtaldehyd 9, und Magnesium lo) gab ein Gemisch (Prap. L. Ke 22), das vermutlich aus viel I11 und wenig VI bestand.