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Synthese des 7-Äthoxy-4′-dimethylamino-flavons

✍ Scribed by Heinrich Nägeli; J. Tambor


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1924
Tongue
German
Weight
221 KB
Volume
7
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


nitrierten in Eisessig gelostes Flavon und erhielten drei Mono-nitroflavone ; die Nitrogruppe war, wie experimentell festgestellt wurde, in die Stellungen 2', 3', 4' eingetreten. Diese drei Nitroflavone liessen sich nicht von einander trennen, wohl aber die aus ilinen erhaltenen drei Aminoflavone. Letztere erwiesen sich -im Gegensatz zu den entsprechendbn weissen Oxyflavonen als gelb gefarbt. Im folgenden beschreiben wir zunachst die Synthese eines 4' -Dimethylaminoderivates des 7 -Athoxy-flavons, das wir aus p-Dimethylamino-benzaldehycl und Resacetophenon-monoathylather dargestellt haben. Es ist orange gefarbt, wahrend das von A . Haenniz) beschriebene analoge 7-Methoxy-4'-dimethylamino-flavon gelb ist. Der Ersatz des Methoxyls durch Athoxyl ist also in diesem Falle von einer Farbenvertiefung begleitet.

2'-Ox y-4'-athox y-4-dimeth ylamino-chalkon. Eine Losung von 10 gr. Dimethylamino-benzaldehyd und 12 gr Resacetophenon-mono-iitliyltither in 25 cm3 Alkohol versetzt man mit einer Losung von 40 gr Sbangenkali in 20 cm3 Wasser und erwarmt die Mischung unter fleissigem Schutteln auf dem Drahtnetz. Bei 50-60° beginnt die Reaktion, und es scheidet sich rasch in seidenglanzenden Nadeln das Kaliumsalz ab. Die Reaktion ist nach 20 Minuten beendet. Das durch Essigsaure in Freiheit gesetzte Chalkonderivat wurde mehrmals aus Chloroform-Alkohol umkrystallisiert und in roten, bei 149O schmelzenden Nadeln erhalten, die sich in konz. Schwefelsaure mit gelber Farbe losen. Die Losungen in Chloroform, Aceton und Pyridin zeigen intensiv griine Fluoreseenz.


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