Im wesentlichen auf demselben Wege wie friiher das 5.6.7.8-Tetrahydro-5-0x0-9-methoxy-phenanthren l) haben wir nun auch das entsprechende Phenanthrenketon mit zwei Methoxygruppen dargestellt . Wieder diente uns als Ausgangsmaterial die entsprechend substituierte Naphthoesaure, die 3.7-Dioxy-naphthoesaure 8 ) . Der Versuch, Diazomethan zum Aufbau einer Kohlenstoffkette zu verwenden, fiihrte auch hier nicht zum Ziel. Das Saurechlorid der 3.7-Dimethoxy-naphthoesaure-(2) (I) lieferte zwar in guten Ausbeuten das Dime t h o x y n a p h t h y 1d i a z o me t h y 1 ke t o n (11) ; dieis Diazoketon reagierte aber bereits mit verd. Sauren unter Bildung des 6-Methoxynaphtho-furanons-(3) (111). Die Verwendung des Acetobernsteinsaureesters fiihrte uns zum Ziel. Es gelang uns in diesem Falle, das Kondensationsprodukt, den Dimethoxynaphthoyl-aceto-bernsteinsaure-ester (IV) in krystallisierter Form zu fassen. Beim Verseifen mit 10-proz. alkoholischer Natronlauge gab dieser reine a, a-Di-acyl-bernsteinsaure-ester fast quantitativ Dime t h o x ynap h t h o y 1p r op i o n s au r e (V). Reduktion nach Clemmensen oder besser katalytische Hydrierung fiihrte zur Dimethoxynaphthyl-buttersaure (VI), die beim Ringschlul3 mit Phosphorpentoxyd das D ime t h ox y -p he na n t h r e n ke t on lieferte. co CH,O . p,f". COCl C H ~O ./V\ .CO . CH : N* CH,O . /=/ \