200 81. Fritz Mdeyer und Ludwig v&n Ztitphen: Synthese dee 4-0x0-chromans (Chromanons). (Eingegangen am 22. November 1923.) Die nach fjbereinkunft gleichzeitig veroffentlichte Arbeit des Hrn. P. P f e i f f e r uber die Synthese des S c h a 11 schen Abbauproduktes des Brasilins veranlaDt uns, ein Bruchstuck aus einer groDer angelegten Untersuchung uber 8 -C h l o rp r o p i o n s a pr e zu veroffentlichen. Bei der Einwirkung des Chlorides dieser Saure auf P h e n o l entstehen funf Verbindungen : 1. der p-Chlor-propionsaure-phenylester (I) und zwar sowohl bei Gegenwart von Aluminiumchlorid, wie auch Phosphoroxychlorid; ihn hat schon M o u r e u l ) in Hiinden gehabt. Bei der V e r b a c k u n g des Esters inil Aluminiumchlorid auf dem Wasserbade entstehen: 2. O x y -2 -[Pc h l o rg r c p i o n y l ] -1 -b e n z o l (11) und 3. O x y -4 -[ p -c h l o r -p r o p i o n y l l -1b e 11 z o 1 (111) nebeneinander im Verhaltnis 1 : 3, welche durch ihr verschiedenes Verhalten bei der Wasserdampf-Destillation getrennt werden konncn. Die o-Verbindung ist mit Wasserdampfen fluchtig, die p-Verbindung nicht. Die Konstitution dieser beiden Phenole ist sichergestellt durch Analyse und die Talsache, daD die o-Verbindung sich durch Erhitzen mit Aluminiumchlorid auf h o h e r e Temperatur in die lang gesuchte Stammverbindung der Chromanone: 4. das 4 -0 x 0 -c h r o m a n (IV) verwandeln laat: 1) B1. [3j 9, 417 [1893]; A. ch. [7]-2> 73 [189*]. 1) B. 66, 1272 [1923]. 3) vergl. auch die Mitteilung der HHm. F. M a y e r und L. v a n Z i i t p h e n i n diesem Heft der ))Berichte((. 4) m. '43, 1185 [1911]; C. 1912, I 1022. 5' B. 47, 2585 [1914]. 2) B. 66, 1819 [1923].