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Synthese des 2-Oxyflavonols

✍ Scribed by v. Kostanecki, St. ;Lampe, V.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1904
Weight
261 KB
Volume
37
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Bei den hier und iu der rorhergehenden Mittheiluug beschriebenen Untersuchungen habe ich micli hauptsiichlich der vortrefflichen Mitwirkung des Hm. Dr. M. R i i d i g e r zu erfreuen gehabt, ausserdem miichte ich noch den HHrn. Dr. Dr. G. v. O o r d t , A . B i i h n e r , C. J a g e r und A. K a h n fur Ausfuhrung von VerRuchen danken. Die Firnia E. M e r c k i n D a r m s t a d t hat inich durch werthvolle Priipnrate in sehr entgegenkommender Weise unterstutzt, wofiir ich auch an dieser Stelle nieinen verbindlichsten Dank ausspreche. H e i d e l b e r g , 13. Februar 1904. 116. St. v. K o s t a n e c k i und V. Lampe: Synthese des 2 -Oxyflavonols. (Eingegangen am 9. Februar 1901.) Yor zwei Jahren haben K o s t a n e c k i und T a m b o r 1) iiber Versuche zur Synthese von Oxyflavonolen berichtet. Zu diesem Zwecke ivurden drei verschiedene Wege eingeachlngen :

  1. Die Einfiihrung einer Hgdroxylgruppe in die Oxyflarone oder ihre Derivate.

  2. Die Uebertragung der Methoden, welche zu Flavonsynthesen gefuhrt hntten, auf hydroxyl-resp. methoxyl-hnltige Componenten.

  3. Die Dnrstellung von geeigneten Derivaten der zu Flavonen fiihrenden Verbindungen (der o-Oxychalkone, der Flnvanone und der o-Oxy-#-Diketone).

Nachdeoi der erste uud der zweite Weg zu keinem Resultate gefiihrt hatte, unternahmen sie auf dem dritten Wege sgstematische Versuche und haben bereits iiber rerschiedene I-msetzungsproducte der o-Oxy-#-Diketone berichtet. Die Umwandelung der letzteren Verbindungen in Oxyflavonole ist aber bisher nicht gegliickt. Wir wandtea uns deshalb dem Studium der Flavanone zu und versuchten, dieselbem nach folgendem Plane in Oxyflavonole umzuwandeln.

Es wurde angestrebt, aus den Flavanonen (I) Isonitrosoflavanone (11) zo erhalten, die alsdann unter Abspaltung voii Hydroxylarnin in Flavonole (111 oJer IV) iibergefiihrt werden kSnnten : 0 /\CH / 0 \ \C&-/ Ir. ,,,C:N.OH I. \ i,,CH2 CO co *) Diese Berichte 36, 1679 [190'2].


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