𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Synthese des 15α-Acetoxy-16,16-dimethyl-9-oxo-18-oxa-(2E,13E)-2,13-Prostadiensäure-methylesters

✍ Scribed by Bartmann, Wilhelm ;Beck, Gerhard ;Lerch, Ulrich ;Teufel, Hermann

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
657 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Ausgehend von 2‐Oxocyclopentancarbonsäure‐ethylester (2) wird in einer 13stufigen Synthese der 15α‐Acetoxy‐16,16‐dimethyl‐9‐oxo‐18‐oxa‐(2__E__,13__E__)‐2.13‐prostadiensäure‐methylester (16c) dargestellt. Dabei wird durch Alkylierung von 2 mit Essigsäure‐(5‐iodpentylester) (3) nach Decarboxylierung ein Synton 4 aufgebaut, das 5 C‐Atome der oberen Seitenkette des Endproduktes 16 enthält. Chlorierung von 4 und Dehydrochlorierung ergibt das ungesättigte Keton 5, aus dem durch Michael‐Addition von Blausäure 6 dargestellt wird, das in der Nitrilgruppe das erste C‐Atom der unteren Seitenkette besitzt. In vier weiteren Reaktionsschritten wird der Aldehyd 10 er‐halten, an den mit Hilfe der Horner‐Emmons‐Wittig‐Reaktion die untere Seitenkette ankondensiert wird. Der Aufbau des Grundgerüstes von 16 wird an der oberen Seitenkette durch eine Wittig‐Reaktion mit dem Aldehyd 14 und Methoxycarbonylmethylen(triphenyl)phosphoran beendet.

📜 SIMILAR VOLUMES

Darstellung von 15-hydroxy-9-oxo-prosta-
Darstellung von 15-hydroxy-9-oxo-prosta-2-(E)-13-(E)-diensäure und von 16-hydroxy-9-oxo-20-homo-prosta-2-(E)-14-(E)-diensäure
✍ W. Bartmann; G. Beck; R. Kunstmann; U. Lerch; H. Teufel 📂 Article 📅 1977 🏛 Elsevier Science 🌐 French ⚖ 202 KB

Die biologischen Wirkungen der natdrlichen Prostaglandine lassen sich durch weitergehende VerSnderungen der unteren Seitenkette in erw'u'nschter Weise differenzieren und steigern 1,233 . Ahnliche biologische Resultate sind mit grUBeren Strukturvariationen an der Carboxylseitenkette bisher nicht erzi

Identification of Twenty-one Novel Const
Identification of Twenty-one Novel Constituents of Oriental Tobacco Flavour (Nicotiana tabacumL.) including (E)-3-methyl-non-2-en-4-one, pentadecan-15-olide, 8α, 13:9α, 13-diepoxy-15, 16-dinorlabdane, (Z)-octadec-9-en-18-olide, and (E)-2-ethylidene-6, 10, 14-trimethyl-pentadecanal
✍ Edouard Demole; Paul Enggist 📂 Article 📅 1978 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 566 KB

## Abstract Investigation by gas liquid chromatography of a small but organoleptically typical subfraction of __Oriental__ tobacco condensate led to the identification of 47 compounds. Of these 21 have hitherto not been reported as __Oriental__ tobacco constituents, and 14 appear to be novel to all