Das C x a j k o w s k i , St. v. K o s t e n e o k i und J. Tambor: Synthese den 1.3.4'-Trioxyflevons (Apigenins).
(Eingegangen am 23. Juni.)
Apigenin ist zum ersten Male von L i n d e n b o r n ' ) durch Kochen des in der Petersilie sich vorfindenden Glykosids, des Apii'ns, mit verdiinnter Schwefelsaure erhalteu worden.
V o n g e r i c h t e n 2 ) hat es d a m einer Untersuchung unterworfen. Die Resultate dieser Arbeit waren die folgeiiden: 1. Das Apigenin besitzt die Formel C15Hloi)h. 2. Beim Schmelzen mit Kalihydrat liefert es Phloroglucin, Protocatechusaure, p . OxybenzoCsiiure, Arneisensaure und Oxalsiiure. In neuerer Zeit hat A. G. P e r k i n s ) das Studium des Apigenins wieder aufgenommen. Die hauptshchlichsten Ergebnisse seiner Untereuchung lassen sich wie fdgt zusammenfassen: 1. Das Apigenin liefert eine T r i benzoylverbindung. 2. Durch Alkylirung des Apigenins erhtilt man Dialkylverbindungen, die gelblich gefiirbt sind und intensiv gelbe, echwer liisliche, durch Wasser zersetzliche Natriumsalze geben. Beim Acetyliren der Dialkylverbindungen resultiren weisse Acetylproducte. 3. Bei massiger Einwirkung von Kalihydrat liefert das Apigenin p-Oxyacetophenon, neben den von Vo n g e r i c h t e n gefundenen Spaltungspmducten. Auf Grund dieser Ermittelungen schloss P e r k i n , daes das Apigenin ein Oxychrysin, das 1.3.4'-Trioxyflavon, sei. Er nahm offeobar a n , dass die Spaltung dea Apigenins ganz analog derjenigen des Chrysins uach folgenden Gleichungen statth d e : C15 Hlo 0 5 + 3 H10 = Ce Hs (0H)s Apigenin Phloroglucin + CsH4(OH)COOH + CIla.COOH (1) p-OxybenzoEsiiure Essigsiture Cis Hlo 0 s + 2 H10 = Ca Hs (0H)s + CHs. CO. Ce &(OH) + COa Apigenin Phloroglncin p-Oxyacetop henon. einerseits: QHh(0H)COOH + CHS.COOH, andererseits : CS HI (OH). CO . CHs + COZ ergiebt, so spricht das f i r die Prhexistenz einer Kohlenstoff kette im Apigenin, wie sie in der Benzoyleseigshre vorhanden ist. Dieser Wenn nun das Apigenin neben Phloroglucin -I) Inauguraldissertation, Wiirzburg 1867. 9, D i w Berichte 9, 1121. 3) Journ. Chem. SOC. 71, 805.