Synthese der Hydroxypiperidinalkaloide (±)-Cassin, (±)-Spectalin, (±)-Spicigerin-methylester, der (±)-Azimsäure und (±)-Carpamsäure

✍ Scribed by Hasseberg, Hans-Albrecht ;Gerlach, Hans

• Book ID: 102900303
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1989
• Tongue: English
• Weight: 795 KB
• Volume: 1989
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198919890148

✦ Synopsis

Bromine-lithium exchange and alkylation, regiospecific / Hydrogenation of 3-pyridinols Die natiirlich vorkommenden Alkaloide (-)-Cassin (l)',*), (+)-Spectalin (2)'J', (-)-Spicigerin (3)4) sowie Azimsaure (4)5) und Carpamsaure (5) 6), die Hydroxysbure-Bausteine der Makrodiolide Azirnin7) und C a r ~a i n ' . ~~, besitzen als gemeinsames Merkmal eine 2-Methyl-3-piperidinol-Struktur mit einem 6-Alkylsubstituenten, der am Ende eine Acetyl-oder Carboxylgruppe tragt. Alle Naturstoffe 1 -5 besitzen auch die gleiche (2r,3~,6c)-Konfiguration, d. h. die H-Atome in Position 2, 3 und 6 liegen auf der gleichen Seite des Piperidinringes. Die absoluten Konfigurationen von (-)-Cassin (1) und (-)-Spicigerin (3) sind jedoch entgegengesetzt zu 3 4 : n : 5