Synthese der Abequose (3-Desoxy-D-fucose)

✍ Scribed by Westphal, Otto ;Stirm, Stephan

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1959
• Weight: 392 KB
• Volume: 620
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19596200104

✦ Synopsis

Abstract

Methyl‐3‐desoxy‐D‐galaktosid wurde in die 6‐Tosylverbindung übergeführt, der Tosylrest durch Jod ersetzt und das erhaltene Methyl‐6‐jod‐3‐desoxy‐D‐galaktosid zum Methyl‐3.6‐didesoxy‐D‐galaktosid katalytisch hydriert. Die Spaltung dieses Glykosids mit verd. Schwefelsäure führte zur 3.6‐Didesoxy‐D‐galaktose (3‐Desoxy‐D‐fucose), welche als p‐Nitro‐diphenyl‐p′‐sulfonylhydrazon und nach Reduktion mit Natriumborhydrid als kristallisierter 3.6‐Didesoxy‐dulcit charakterisiert wurde. Die synthetische 3.6‐Didesoxy‐D‐galaktose erwies sich auf Grund physikalischer Daten, der Eigenschaften von Derivaten und immunchemischer Teste (spezifische Präzipitationshemmung) mit der aus den Polysaccharid‐Antigenen einiger gram‐negativer Bakterien, insbesondere Salmonellen, isolierten Abequose als identisch.