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Synthese der 6-(α-D-Glucopyranosyl)-D-galactose

✍ Scribed by Helferieh, Burckhardt ;Manfred Müller, Walter


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Tongue
English
Weight
159 KB
Volume
106
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Die Kondensation der 3,4,6-Tri-O-acetyl-1-desoxy-1 -$-chlor-D-glucopyranose und der Diacetongalactose (1,2;3,4-Di-O-isopropyliden-a-galactose) mit Quecksilbersuccinat 2) fiihrt vorwiegend zum a-verknupften Disaccharid-Derivat, das nur wenig des p-Isomeren enthalt. Urn den fur die Kondensation notwendigen UberschuR der Diacetongalactose zu entfernen, wurde zunachst acetyliert zu einem Gemisch der Tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl-diaceton-D-galactose (viel x-und wenig 9-1 und der 6-O-Acetyl-diaceton-~-galactose. Durch Saulenchromatographie konnte das acetylierte Disaccharid-Gemisch abgetrennt werden. Nach Entacetylieren und nach vorsichtiger Abspaltung der Isopropyliden-Schutzgruppen erhielt man ein Gemisch der Disaccharide (viel M-und wenig 9-1 neben etwas Glucose und Galactose. Dieses konnte, nach Acetylieren, durch Saulenchromatographie getrennt werden. Nach Entacetylieren erhielt man in einer Ausbeute von iiber 50 % 6-(~-~-Glucopyranosyl)u-galactose (l), vermutlich als a$-Gemisch (am C-1-Atom der Galactose), das zwar nicht kristallisierte, das aber nach Drehung (keine Mutarotation), nach Analyse und Jodtitration sowie nach dem Verhalten gegen Fermente -Emulsin hat keine Wirkung, x-Glucosidase spaltet rasch und vollstandig in Glucose und Galactose rein war. lIOClI Dem Landesmzt fur Forschitng rks Landes Nordrliein-Westjalen sind wir fur entscheidende Unterstiitzung (Personal-und Sachinittel) zu groRem Dank verpflichtet.


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