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Synthese cyclischer Depsipeptide durch direkte Amid-Cyclisierung: 12gliedrige Depsipeptide mit alternierender Sequenz von α-Hydroxy- und α-Aminosäuren

✍ Scribed by Daniel Obrecht; Heinz Heimgartner


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1990
Tongue
German
Weight
533 KB
Volume
73
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


In den vergangenen Jahren haben wir verschiedentlich uber die Venvendung von 3-Amino-2H-azirinen 1 als Aminosaure-Bausteine in der Peptidsynthese berichtet [ 1-91 (vgl. auch [lo]). Bei dem als 'Azirin/Oxazolon-Methode' bezeichneten Verfahren wird eine Aminosaure oder ein Peptid 2 durch Umsetzung mit 1 um eine a,adisubstituierte a-Aminosaure verlbgert, die terminale Amid-Gruppe des Produktes 3 selektiv hydrolysiert und das verlbgerte Peptid unter Zusatz von Additiven wie z.B. ZnC1, oder Campher-1 0-sulfonsaure mit einer weiteren Amino-Komponente gekuppelt (Schema 1).