Synthese cyclischer 1,2,3-Triamine durch Umsetzung von Dialdehyden mit Nitromethan und Benzylamin

✍ Scribed by Doz. Dr. F. W. Lichtenthaler; Dr. T. Nakagawa; Dipl.- Ing. A. El-Scherbiney

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1967
• Tongue: English
• Weight: 255 KB
• Volume: 79
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19670791109

✦ Synopsis

mittelbar 2,6-Dioxoadamantan-1,3dicarbonsaurediathylester (4), Kp = 203-206OCi3 Torr, Fp = 113-114OC. Als Beweis fur die Struktur dieses Produktes diente die Wolff-Kishner-Reduktion zur bekannten Adamantan-l,3-dicarbonsaure [41. Wii nehmen an, daB bei der Umwandlung (2) + (4) intermediar 9-0xobicyclo[3.3.1]nonan-3,3,7-tricarbonsauretriathylester (3) entsteht, der dann eine cyclisierende Esterkondensation erleidet. (4) konnte mit khylenglykol in das Monoketal (5) (Fp = 118 "C) iibergefuhrt werden, dessen Struktur durch Bildung eines Pyrazolons (6) (Fp = 183-184 "C) mit p-Nitrophenylhydrazin bewiesen wurde. Die katalytische Hydrierung von (5) ergab das Hydroxyketal (7) (Fp = 99"C), aus dem bei Verseifung 2-Hydroxy-6-oxoadamantan-1,3-dicarbonsaurediathylester (8) (Fp = lll-112°C) entsteht. Durch Wolff-Kishner-Reduktion von (8) wurde 2-Hydroxyadamantan-l,3dicarbonsaure (9) (Fp = 229-230 "C) erhalten.