Synthese [35S]-markierterD-Galaktose-sulfate und Ceramid-galaktose-sulfate ( = Cerebrosid-sulfate)
✍ Scribed by Jatzkewitz, Horst ;Nowoczek, Gisbert
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Tongue
- English
- Weight
- 457 KB
- Volume
- 100
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Aus der Biochemischen Abteilung des Max-Planck-Institutes fur Psychiatrie Miinchen (Eingegangen am 5. Dezember 1966) 1 ~-Galaktose-6-sulfat wird aus 1.2;3.4-Di-O-isopropyliden-~-galaktose, ~-Galaktose-3-sulfat aus 4.6-O-Athyliden-l.2-O-isopropyliden-~-gdlaktose rnit Pyridin-[3sSO+Komplex dargestellt. -Kaufliches Cerebrosidgemisch aus Rinderhirn wird bei Behandlung mit [35S]Chlor-sulfonsLure in Pyridin in ein Cerebrosid-schwefelsaureester-Gemisch iibergefiihrt, aus dem slulenchromatographisch als Hauptbestandteil Cerebron-6-suffat isoliert wird. Durch Partialhydrolyse daraus freigesetzter Galaktose-schwefelsaureester ist diinnschichtchromatographisch mit Galaktose-6-sulfat identisch, wahrend aus Gehirn isolierter Cerebron-schwefelsaureester bei Partialhydrolyse einen Galaktose-schwefelsaureester liefert, der den gleichen RF-Wert wie Galaktose-3-sulfat hat. Das Ergebnis der Partialhydrolyse liefert demnach einen weiteren Strukturbeweis fur die Stellung der Sulfatester-Bindung in den natiirlichen und kunstlichen Cerebrosid-sulfaten. 1 Kiirzlich konnte iiber die Anreicherung einer Cerebrosid-Sulfatase aus Schweinenieren berichtet werden I), welche die Hydrolyse von Cerebrosid-schwefelsaureestern in Cerebroside und freies Sulfat katalysiert. Der Ausfall dieser enzymatischen Aktivitlt auf Grund eines genetischen Mangels fuhrt beim Menschen zu einer Anhaufung von Cerebrosid-schwefelsaureesternz) in der Markscheide der Nerven, welche ihren Ausdruck in einer todlich.verlaufenden neuralen Erkrankung, der Metachromatischen Leukodystrophie, Typ Scholz, findet. Zur Uberprufung der Substratspezifitat des Enzyms, dessen naturliche Substrate die in der Markscheide vorkommenden Cerebrosid-3-sulfate (1 a, b) sind, wurde das analoge ~-Galaktose-3-sulfat (3) sowie die ahnlichen Verbindungen ~-Galaktose-6sulfat (4) und Cerebron-6-sulfat (2a) benotigt, iiber deren Darstellung berichtet wird. Die Cerebroside bzw. ihre Schwefelsaureester mit dem Cerebronsaure-und Hydroxynervonsaure-Rest werden als Substanzen vom Cerebron-Typ (1 a, Za), die rnit dem Lignocerinslureund Nervonsaure-Rest als Substanzen vom Kerasin-Typ (1 b, 2b) zusammengefaI3t. Die zusammengefaDten Gruppen haben in Diinnschichtchromatogrammen den gleichen RF-Wert.