Symmetrische und asymmetrische, meso-standig substituierte Trimethincyanine aus 2.6-Dimethyl-benzo[l.2.4.~bisthiazol Aus dem Institut filr Organische Chemie der Universitat Frankfurt a. M. (Eingegangen am 8. September 1958) Aus den Diquarthalzen des 2.6-Dimethyl-benm[l.2.4.5]bisthiamls werden mit Hilfe von Orthoestern meso-stlndig substituierte symmetrische Trimethincyanine und durch Umsetzung mit heterocyclischen Thioathern meso-substituierte asymmetrische Trimethincyanine hergestellt. Uber Lichtabsorption der entstandenen Farbstoffe wird berichtet. A. SYMMETRISCHE TRIMETHINCYANINE S. R. H. EDGEZ) stellte fest, daB das 2.6-Dimethyl-benzo[1.2.4.5]bisthiazol (I) im Gegensatz zu dem 2.6-Dimethyl-benzo[l.2.5.4]bisthiazol(II) eine zweisaurige Base ist. I I1 Die Verbindung I bildet ein Dijodmethylat. EDGE setzte dieses Diquartarsalz mit Dimethylamino-benzaldehyd zu den entsprechenden Distyrylverbindungen um. Uns interessierte die Moglichkeit, die Diquartarsah von I zu Trimethincyaninen umzusetzen. Insbesondere sollte festgestellt werden, ob beide Methylgruppen der Diquartarsalze zur Farbstoffbildung in Reaktion gebracht werden konnen. Als Ausgangsmaterial fur unsere Umsetzungen stellten wir verschiedene Diquartarsalze von I her, unter denen sich das Di-p-toluolsulfonat fur unsere Zwecke am geeignetsten erwies. Es ist einfach hemstellen, bildet sich in guter Ausbeute und laBt sich durch Umfallen mit waariger Kaliumjodid-bzw. Natriumperchloratlosung in das Dijodid bzw. Diperchlorat verwandeln. Zunachst wurde das Di-p-toluolsulfonat mit Veratrumaldehyd, p-Indolaldehyd und Dimethylaminobenzaldehyd in absol. khan01 umgesetzt, wobei die gut kristallisierenden Distyrylverbindungen entstanden. 1 ) R. BENDER, Teil der Dissertat. Univ. Frankfurt a. M. 1958. 2) J. chem. SOC. [London] 123,2330 (19231.