Dans les nornbreuses recherches que j'ai eu l'occasion de faire sur la nitration des combinaisons aromatiques et particulibrement des derives des p-anisidine et phitnittidinel), je suis arrive a la conclusion que chaque procedi! de nitration meriterait d'8tre Btudii! pour lui-meme ; en effet, en partant de la msme substance on obtient souvent des resultats diffkrents, quant a la position des groupes ,,nitro" qui sont introduits dans la molBcule, suivant le proci:di! de nitration employe.
J'ai dans ce but commenci: ti etudier du point de vue de ses r6sultats le proci!di! de nitration en solution alcoolique, breveti: par 1'A.-G. fiir Anilinfabrikation (Berlin2)) ayant pour but de prhparer des derives o-nitr6s des arylsulfamides aromatiques p-substitukes. Ce prochdi! consiste a traiter a chaud ces conibinaisons par l'acide nitrique Btendu, en presence ou non d'un dissolvant, et dans les exemples il s'agit d'eau ou d'alcool et d'un acide nitrique de D = 1,18; j'ai utilisi: ce prockdi! dans la nitration en presence d'alcool de divers derives acyles de la p-anisidine et de la p-ph8ni:tidine et je l'ai etendu a la preparation de d6rivi:s dinitrks en substituant l'acide de D = 1,4 5L celui dont il est question dans le brevet pour la production de derives mononitres.
Les premiers resultats de cette etude ont 6t6 deja mentionn6s3) ; il s'agissait de recherches faites avec la phenaeetine, la benzoyl-panisidine, l'urkthane de p-anisidine, la tolubnesulfonyl-p-phi:n6tidine et l'o-nitro-tolu8nesulfonyl-p-ph~n6tidine.
J'ai Btudii: depuis dans des conditions analogues la nitration soit de la formyl-p-anisidine, soit de la form yl-p-phknktidine, fusibles 8 1 O et a 68,504) qui m'ont 6th obligeamment fournies par M. le Dr. 0. Billetey, de la Fabrique de produits chimiques ci-devant Sandox, que je tiens a remercier a cette place; ces experiences n'ont donni! clue des rhsultats negatifs au point de vue de la preparation de derives monoou dinitrks.
Que l'on opbre avec l'acide nitrique de D = 1,18 ou avec celui de D = 1'4, a temperature moderee et rapidement, il y a toujours saponification et le produit en traitement donne une forte reaction de diazo. De tous les residus acyliques le groupe formyle est celui qui est le moins solidement fix6 dans la mol&cule, cornme on pouvait du reste le pr6voir.
- RBsum6 de recherches sur la nitration des d6riv6s des p-et m-aminophhols. B1. [4] 35, 1168 (1924).