HIXVETICA CHIMICA ACTA sournettant la &one 111 Q l'action de l'amrnoniac Iiquide en autoclave, nous avons en fait obtenu, non pas la (dim&thy1-4', 5'-amino-2'-benzoyl)-I-fluorCnone (V), mais un compost5 dont I'analyse correspond B une moKcuIe d'eau de moins et qui est un dCrivC de la morphanthridone [5], soit la dirn&hyll-2,3-oxo-5-(5H)indCno[l, 2,3-gh]morphanthridine (VI). On p u t admettre, que par l'action de l'ammoniac sur la &tone 111, l'amine V s'est effectivernent formbe, mais que sa formation est irnmbdiatement suivie de 1'Climination d'une molCcule d'eau entre le groupe a m i d et le carbonyle fluorCnonique, conduisant A la fermeture du cycle k sept chainons. Pour Ctablir la constitution du composC VI, nous nous sommes servisde la methode de synthese des dCriv6s de la morphanthridone indiquCe par SCHOLL S: MULLER [6]. Ces auteurs ont, entre autres, obtenu Ia dirnCthyl-2,4-oxo-5-(5H)benzo[jlindCno[l, 2,3ghlmorphanthridine (IX) (benzo-6,7-dim&hyl-lI 3-phdnylCne-5,lO-morphanthridnne-9 dam Ieur nomenclature) en partant de la (dimkthyl-l', 4'-benzoyl)-l-benzo[c]fiuorinone (VII) ; l'action de l'hydroxylamine en quantitC 6quimolCculaire sur cette dicetone leur donna, par oximation du carbonyle fluorCnonique, la monoxime VIII, et celle-ci, soumise i l'action dbshydratante du chlorure de zinc, le composC IX. Nous avons donc condens6 le chlorure de l'acide fluor6none-carboxylique-I (11) avec 1'o-xyhe; l'acylation de 1'0-xyhe suirant FRIEDEL-CRAFTS se faisant surtout en position 4 [7], la dicetone obtenue est la (dim~thyl-3',4'-benzoyl)-l-fluorCnone (X) ; nous en avons fait, en suivant lcs indications des auteurs pr&citb, la monoxime XI et sournis celle-ci A l'action du chlnrure de zinc k 170-180"; il se forme, avec un assez bon rendement, la dirnCthyl-2,3-oxo-5-(5H)indCno~1,2,3-gh]morphanthridine (VI). L'i-dentit6 des produits obtenus par les deux mCthodes est Ctablie de la manihe habituelle.
x XI Nous avons utilisC le mCme principe de synthhse pour la construction d'un systkme morphanthridonique plus compliqu6, celle d'une dioxo-bis-indho-rnorphanthridine. Cornme DE DIESBACH h DOBBELMAKN [S] l'ont rnontrk indirectement et comme l) Gegenwiirtige Adressen : (a) Royal College of Advanced Technology, Department of Chemistry, *) Ein Teil der Resultate murde bereits friiher in ciner vorlhfigen Mitteilung [Z] beschrirbcn: Salford, Lancashire. England. -(b) SYNTEX S.A.. Mexico D.F. vgl. ferner [3] 141.