Sur l'oximation de la 2-oxy- et de la 2-anilino-1,4-naphtoquinone
✍ Scribed by Henri Goldstein; Philippe Grandjean
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1943
- Tongue
- German
- Weight
- 500 KB
- Volume
- 26
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Bemerkenswert ist noch, dass bei allen in den Tabellen 1-4 angefuhrten Versuchen der flotierte Anteil des Eisen(II1)-oxydhydrats im Vergleicli zum Ruckstand einen helleren Farbton aufweist. Auch iiber den Charakter dieser Differenzierung sol1 spiiter berichtet werden.
Universitat Basel, Anstalt fur anorganische Chemie.
52. Sur l'oximation de la 2-oxy-et de la 2-anilino-l,4-naphtoquinone
Far Henri Goldstein et Philippe Grandjean. (9 I1 43) Pa.r oximation de la 2-oxy-l,4-naphtoquinone ou 4-oxy-l,2naphtoquinone (I f 11), en milieu alcalin, Kostuneckil) a obt'enu une oxime a laquelle il a attribud la constitution I11 T-' IV: , NO 0 0 NOH !I 1 0 I1
Pour prouver que l'oximation s'est produite en position 1, alors que thhoriquement les positions 2 et 4 seraient aussi possibles, l'auteur pr6cit6 s'est bas6 sur l'analogie des proprihtbs de son oxime avec celles de la nitroso-rhsorcine et, en particulier, sur la transformation des deux composhs en d6riv6s dinitros6s analogues.
Cette preuve par analogie ne nous ayant pas paru indiscutable, il nous a semble intkressant d'apporter, par une autre voie, une confirmation de la constitution admise. Nous avons prochde de la fapon suivante :
Par reduction de l'oxime, nous avons obtenu le 4-amino-1,3dioxy-naphtalhe (V), se transformant par acbtylation en d6rivP triac6tyl6 VI. 0 ?L'H*CO.CH, II 00-&H W O -C O -C H : 3 v 0 * C 0 *CH, 11 'I VII 0 OH D'autre part, par nitrosation du 1, S-dioxy-naphtal&ne ou naphtorhsorcine, nous avons obtenu un dQiw-6 mononitrosk ; or, ce 1) B. 22, 1342 (1889).
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bleibt. Er wurde am heissem Alkohol umkrystallisiert und bildete dann ein sehr leichtes, feines Krystallpulver vom Smp. 248O. Der Korper ist in Alkohol ziemlich schwer loslich. l) A. 286, 307 (1895). 2, B. 7, 983 (1874). 3, A. 286, 3% (1895). \*) J. pr. [2] 33, 181 (1886); 35, 469 (1887).