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Sur l'hydrolyse acide du méthoxy-1-hexène-1-yne-3 et du méthoxy-1-hexadiène-1,3. Synthèse de pyrazoles substitués et du cis-hexène-3-al

✍ Scribed by M. Winter


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1963
Tongue
German
Weight
459 KB
Volume
46
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


b-Hexynal and some of its derivatives have been prepared. It is shown that 8-hexynal exists as an equilibrium mixture of three isomers, CH,CH,C CCHJHO, CH,CH,C = CCH = CH -OH, and CH,CH,CH = C = CHCHO.

The last of these has been isolated in pure form by gas chromatography.

By catalytic semireduction of the p-hexynal isomers, cis-8-hexenal has been prepared. FIRMENICH CY. CIE, Laboratoires de Recherches, Gen6ve 191. Sur l'hydrolyse acide du m&hoxy-l-hex&ne-l-yne-3 et du mkthoxy-1-hexadihe-1'3 SynthBse de pyrazoles substitubs et du cis-hexkne-3-al par M. Winter (6 V I 63)

D'aprks les travaux de HERBERTZ~) et ceux, plus recents, dc DUKANL)~), l'hydrolyse acide des alcoxy-l-alcoyl-4-~ne-l-ynes-3 I devrait conduire aux ald6hydes /!I-ac6tyl6niques correspondants. ces auteurs ne fournissent toutefois aucune preuve de la structure des produits d'hydrolysc ainsi obtenus, tout en soulignant leur grande instabilitk. Or, comme nous l'avons brihvement signal6 dans la communication pr6ckdente3), il ne nous a pas 6t6 possible d'obtenir le b-hexynal par l'hydrolyse du mt5thoxy-l-hex&ne-l-yne-3 (I a), et de plus le point d'Cbullition du ((P-hexynal)) de HERBERTZ~) diffkre fortement de celui de l'aldkhyde authentique pr6parC par nous. Ces dbaccords nous ont incit6 B ktudier de pr&s l'hydrolyse acide du m6thoxy-hex6nyne I a , ainsi que celle de son produit de dduction, le mCthoxy-1-cis,cis-


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