Sur l'addition diénique des dérivés nitrosés aromatiques a la phènecyclone. Rectification de la structure de la dernière 2H-oxazine-1,2 décrite.

✍ Scribed by Jean Rigaudy; Joële Baranne-Lafont

• Book ID: 104215511
• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1966
• Tongue: French
• Weight: 256 KB
• Volume: 7
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(00)75672-3

✦ Synopsis

Nous avons montrd dans une prdcddente communication (1) que la condensation didnique de la p.nitrosodim6thylaniline BUT la tdtraphenylcyclopentadienone (tdtracyclone) 1, au reflux du xylhne, conduisait directement au .actsme 4. N(CH ' 3' 2431 2432 No.22 On pouvait penser que le produit primaire 2 de l'addition subissait, concurremment h la perte de CO, une coupure de la liaison Q-N, conduisant ainsi a la &tone-imine N-arylee 2. Cette &toneimine, instable a la temperature de la reaction, devait alors se rearranger sow l'action de la chaleur en lactame 3. Nous avons pu etablir maintenant qu'en depit des apparences, le processus reactionnel est rigoureusement le m&me dans la serie de la phenecyclone, 2. Dans ce cas, DILTHEY et ~011. (2,3) avaient deja indique que la condensation des derives nitroses, nitrosoben-z&e ou p.rtitrosodimdthylaniline, aboutissait principalement aux cktones-imlnes 8a et 8b. Cette difference avec la serie de la tetra--cyclone doit &tre attribuee b la-plus grande reactivite de la phenecyclone vis a vis des additions dieniques.