✍ Scribed by Pawolleck, B.
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In derselben ersten Abhandlung, dureh welche C a r i u s +) die uderchlorige Slure als Reagens in die orgmische Chemie einhhrta , bewies er an mehreren Beispielan deren Ptihigkeit, sich mi\ so@nannbn ungeslttigten Moleculen direct zu vereinigon. Ee ist diess Addition seitdeiri schon mit Snbstanzen dcr veteshitdensten Kdrperklassen und meist mit erfolgreid,em Resultat wiederltolt worden.
BeLanders leicht geschiehr dieb rnit den Kohlenwasserstoffen hdheren Kohlenstoffgehalles, wclche ohne alle Nebenproducte damit direct zu Chlorhydrincn zuvammentreten.
y **) bat fwner nachyewiessn, dafs sammtlidre hllylvorbindungen sich mit unterchloriger Saure direct zn Cblorhydrinen der Glycerinverbindungen vereinigen und konnte daraus wichtige theoretische Folgeriingen ziehen. Die Addition der uiiterchlorigeri Saure an solche ungesittigte Molecule last sich nach ailen bisherigen Erfahrungen ds eine gmz allgemeine Reactiori auffassen. Dnrch sie w i d ein synthetisches Yrincip , namlich tler Aufbou von Verbindurigen h6herer Atomicitat verwirklicht ; stels werden durah das lolccul ClHO zwei reaclionsfiihige Gruppen, CI und (OH), in die betreffende Verbindung eingefuhrt , die weiterhin die rwschiedensten Umsctzungen geetattin. Dafs auch SBuren fahig sind, diese Reaction einzogehen, zeigte C a r i us ***) an der Citraconsiure; er erhielt dadurch --*) Diem Aenalen lbe, 104. ***) Diere Annslen a*@, 20%. *) Bericbte der deutrohen cbeahchen Qerellrclraft I, 409. md ain Versuch mr rYynJsse der letdmen. 15i Monochlorcitramulsiure und pus dieser mittelst Reduction resp. Ersetzung des Chloretoms durch Wnsserstoff die Cilramelsiiure. Die MonochIorcitrarnalsaure wurde spate? von G o t t lie b +) naher untersucht. T h. W i 1 i n s **) unterwarf die Itaconsaurc derselben Behandlung, konnte jedoch die gechiorte Siiare nicht erhalten , dagegen ihr Umsetzungsproduct mit Wasser, die Itsweinsawe. Die nun nachstliegenden Saureri , welche das Gelinyen einer solchen Addition ooraussetzen lief'sen, wiiren dic Fumarskure, Maleinsaure und Aconitsaure. Mil letzlerer habe ich den 'much angestrllt in der Hoffnang, die Monochlorcitronensaure zu gewinnen I dsrin durch Behandeln mit eineni Reductionsmittel den Austeusch dt.s Chlors gegen Wasserstoff zu erzielen und so die Citronensaure oder doch ein ihr Isomeres darzustellen, nach folgenden einfechen Reactionen :
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H o mat ka. 123 gebracht und 24 Stdn. im Apparat mit Ather estrahiert. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Athers hinterblieb ein farbloses 01, von dem unter 12 mm hei 115-120° 0.86 g rasch erstarrend iibergingen. Durch Umkrystallisieren aus Ather-Petrolather wurde das reine (-) -0xylacton VI voin
Annrrlen der Chcmie 4 3 % I:md. 8 I ) Diese Annalen L26, 351 (1897). 9 ) Ber. d. d. chem. Gee. 12, 829 (1879).