Eingegangen am 15. Juni 1966 3-Brom-lavulinsaure~thylester reagiert rnit Arylaminen uber 3-Arylamino-Iavulinsaureathylester 1 bevorzugt zu substituierten Indolyl-(2)-essigsaureathylestern 2. Deren Eigenschaften und Reaktionen (Hydrolyse, Umsetzung rnit prim. Aminen und Hydrazin) werden beschrieben.
Bisher sind nur der unsubstituierte3.4) und einige imPyrro1-Ring substituierte Indolyl-(2)-essigsaureathylester~-~O) nach verschiedenen Verfahren dargestellt worden.
Die Reaktion von 3-Brom-Iavulinsaure rnit Anilin und einigen seiner Substitutionsprodukte unter Decarboxylierung zu 2.3-Dimethyl-indol bzw. dessen Kernsubstitutionsprodukten 11) sowie die Bildung von Indolyl-(3)-essigsaureathylestern aus 4-Brom-acetessigester und sekundaren aromatischen Aminen 12) wiesen auf die Moglichkeit hin, Indolylessigsaureathylester aus Arylaminen und 3-Brom-l~vulinsaureathylester zu erhalten.
Reaktion von 3-Brom-lavulinsaureester rnit Arylaminen
Wir haben gefunden, daB 3-Brom-lavulinsaureathylester13) bei Raumtemperatur mit den in Tabelle I (S. 83) angegebenen Arylaminen (Molverhaltnis 1 : 2 ) zunachst zu 3-Arylamino-lavulinsaureathylestern 1 unter Abscheidung der entsprechenden Amin-hydrobromide reagiert .
Versuche zur Isolierung der Arylaminolavulinsaureester 1 scheiterten an der Unbestandigkeit dieser Verbindungen. Sie wurden deshalb direkt zu Indol-Derivaten cyclisiert. In diesem zweiten Reaktionsschritt waren 1) der direkte RingschluS von 1