D-6700 Ludwigshafen (Rhein) Eingcgangen am 30. April 1985 N2-(Methoxycarbony1)amidine 4 und analog substituiertc O-(Alkyl)isoharnstoffe 5 fuhren bei der Umsetzung mit N-Alkylsulfamidsiiurechloriden zu Sulfamiden 6 und 7, die sich zu 1,2,4,6-Thiatriazin-3-0n-l ,l-dioxiden 8 bzw. 9 cyclisieren lassen. Ihre Strukturzuordnung hinsichtlich der Position des aciden Wasserstoffs wird dutch Rontgenstrukturanalyse von 9a abgesichert. 8 und 9 wirken herbizid. Substituted 1,2,4,6-Thiatriazine 1,l-Dioxides, their Synthesis and Structure ')
NZ-(Methoxycarbony1)amidines 4 and analogously substituted 0-(alky1)isoureas 5 yield, on reaction with N-alkylsulfamic chlorides, sulfamides 6 and 7 which can be cyclized to give 1,2,4,6-thiatriazin-3-0nc 1,l-dioxides 8 or 9, respectively. Their structural assignmentwith regard to the position of the acidic hydrogen -is supportcd by X-ray analysis of 9a. The compounds 8 and 9 show herbicidal activity.
Im m0derneI-i Pflanzenschutz findet Bentazon') (Basagran@, 3-lsopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, 1) aufgrund seiner selektiven herbiziden Eigenschaften breite Anwendung im Soja-, Getreide-und Reis-Anbau. Weitere 1,2,6-Thiadiazine3) 2 und analoge 1,2,4,6-Thiatriazine vom Typ 34), in denen sich die essentielle Partialstruktur des Bentazons wiederfindet, wurden in den letzten Jahren bekannt, zeigen jedoch nur geringe herbizide Aktivitat oder wirken nicht selektiv genug'). 1 2 3 Wir synthetisierten nun die 1,2,4,6-Thiatriazin-I ,1-dioxide 8 und 9, die zum Teil eine beachtlich breite herbizide Wirkung aufweisen. Als Ausgangsstoffe werden N?-acylierte Amidine 4 oder Isoharnstoffe 5 eingesetzt, die sich a m giinstigsten in einem Zweiphasensystem herstellen lassen. Durch Umsetzung mit N-Alkyl-sulfamidsa~rechloriden~~ erhalt man die Sulfamide 6 und 7, die unter milden