✍ Scribed by Bischoff, C. A.
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Studien uber Verkettungen. XXXI. Dimethylanilin und tt-Bromfettsaureester. [Mittheilung aus dem chemischen Laboratorium des Polytechnicums zu Riga.] (Eingeg. sni 21. November; mitgetbeilt in der Sitzung yon Hrn. R. Stelzner.) Wenn die VOII mir nnd meinen Schiilern verfolgten Verkettungsreactionen der a ro m a t i s c h e II Basen auf sterisch-djnamischr Verhaltnisse zuriickzufiihren sind, so miissen sich auch Einfliisse der in den Brornfettsaureestern vorhandenen Methyle bei der ersten Phase des Processes, die als Pine A d d i t i o n zu bezeichnen ist, finden. Um solchen zu begegnen, wiihlte ich das D i r n e t h y l a n i l i n . H. S i l b e r s t e i n I) erwahnt, dass die zuerst von Z i i n r n e r r n a n n ' ) studirte Reaction der Base mit Chloressigester: CsHS . N (CH3)2 + C1. CH2. COOCaH, bei 1009 nur in geringern Betrage stattfindet, und dass bei dem Vereuche, bei 1300 die Umsetzung ergiebiger zu gestalten, eine S p a l t u n g : eintritt. Ferner hat M. W e i n i g *) beobachtet, dass Dimethylanilin merkwiirdigerweise sich nicht ejgnet, u m den u-Bromisovaleriansaureester in Dimethacrylsaureester iiberzufiihren, wahrend Diat h y lanilin die gewiinschte Umsetzung : ChHs . N < Z + Br . C H . C H (CHs):, C O 0 C?HS = Cs H5. K (X),, H B r + H C : C (CH& CO 0 Cz H5 herbeifuhrt. Als Ursache sol1 der Umstand anzusehen sein, dass die Snlze des Diathylanilins krystallisiren, die dee Dimcthylaniliua aber nicht. Diese Erklarung halte ich fiirungeniigend. Inzwischen haben namlich R. S c h o l l und R. E s c a l e s 4) krystallinische C h l o r h y d r a t e des Dimethylanilins brschrieben, und es ist uns gelungen, auch das Dirnethylanilinbromhydrat, CsHs. N (CH&, HBr, durch Einleiten von trocknem Brornwasserstoff in gekiihltes Dimethylanilin in schanen, 1) Diese Berichte 17, 2661. 3) A n n . d. Chem. 280, 252 K 3 1. c. 12, 2206. 4) Diem Berichte 30, 3134.
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