✍ Scribed by Witt, Otto N. ;Dedichen, Jens
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Studien u b e r d a s Anilinazo-cr-Naphtol. (Eingegangen am 8. November; rorgetragen in der Sitzang von Hrn. 0. Witt.) Das Anilinazorr-naphtol und andere, durch die Einwirkung von Diazoverbindungen nuf tr-Kaphtol entstehende Azofarbstoffe werden mit Unrecht als die genauen Analoga des Oxyazobenzols nnd seiner Verwandten angesehen. Wenn man sicli mit dieseii schijnen Verbindungen etwas eingehender Feschiiftigt, so erkenrit man bald, dass sie in mannichfacher HeAehung p i n hijchst eigentirtiges Verhalten zur Schau tragen, fur welches die ihnen auf Grund unserer bisherigen Anschauungen zugeschrjebene, dem Osyazo)enzol vollkomrnen analoge Constitution keine geniigende Erkliirung bietet. Allerdings wird man, wenn nian das vom Phenol in so vielen Dingen abweichende Verhalten des u-Naphtols beriicksichtigt , vnn vornherein auch bei den von ihm sich ableitenden Azofarbstoffen auf mannichfache Abweichungen gefasst sein , aber die Eigenart der Azofarbstoffe des Alphanaphtols ist doch eine solche, dass man sich immer und immer wieder die Frage vorlegeii muss, ob den beobachteten Verschiedenheiten nicht noch tiefere Ursachen zu Grunde liegen, 31s der blosse Ersatz eines Benzolkrrns durch eineii Naphtalinkern. Solche Erwiigungen waren es, welche den Einen von uns schon vor mehrereri Jahren veranlsssten, das Anilina~o-a-naphtol und seine Verwandten zum Gegenstande besonders eingehender Untersuchungen zu niachen. Dabei wurde zunachst die eigenartige Umlagerung beobachtet I), welche bei der Reduction der Aether dieser Farbstoffe sich einstellt. Obwohl n u n gleichzeitig sowohl von P. J a c o b s o n 2), wie von E r n s t T i i u b e r 3) ahnliche Umlagerungen auch in der Benzolreihe beobachtet und beschrieben wurden, so ergaben sich doch auch schon im Verlaufe der erwahnten Untersuchungen wiederum neue Besonderheiten der Azofarbstoffe des Alphanaphtols. Als eine solche muss z. €3. der ausserordentliche Widerstand bezeichnet werden, welchen diese Kijrper den gewijhnlichen Alkylirungsmethoden fur Phenole entgegen setzen. I n der T h a t lasst sich das Anilin-azo-alphanaphtol durch Erhitzen mit Alkylhaloiden und Alkali nur mit sehr schlechten Ausbeuten alkyliren, und bei seinen hijheren Homologen gelingt die Alkylirung auf diesem Wege iiberhaupt nicht mehr. Das Studium der an den Aethern dieser Farbstoffe beobachteten Urnlagerungserscheinungen konnte nur erfolgen, nachdem eine neue Alkylirungsmethode fiir dieselben gefunden worden war, welche beim Oxy-I) Otto N. W i t t und C h r i s t o p h S c h m i d t , diese Berichte 25, 1013. 2) P. J a c o b s o n und W. F i s c h e r , dieso Berichte 25, 991.
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