Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, XIII. Reduktive Spaltung von Säureamiden und Estern mit Tetramethylammonium (TMA). Benzoyl- und Tosylrest als Schutzgruppe bei Peptidsynthesen
✍ Scribed by Horner, Leopold ;Neumann, Heinz
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1965
- Tongue
- English
- Weight
- 420 KB
- Volume
- 98
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
SBureamide aromatischer Carbonsluren, Slureamide aliphatischer Carbonsluren mit einem aromatischen Substituenten am Stickstoff und Sulfonamide aromatischer Sulfonluren werden durch elektrolytisch erzeugtes TMA reduktiv gespalten. Dabei entstehen die den Carbonsluren entsprechenden primlren Alkohole; die Sulfonamide werden zu Sulfinsluren reduziert. In beiden Flllen entstehen in hohen Ausbeuten die zugeharigen Amine. -Aromatische Carbonund Sulfonslureester werden analog in hohen Ausbeuten zu prim-n Alkoholen bzw. Sulfinsluren reduziert. -Die Benzoyl-bzw. Tosylgruppe kann mit TMA schonend und in hohen Ausbeuten aus Aminosluren und Peptiden abgelbst werden. Einige einfache Peptide werden nach dem neuen Verfahren aufgebaut. In der XII. Mitteilungl) haben wir iiber die hydrierende Spaltung von Sulfonen mit Tetramethylammonium (TMA) berichtet. An der Quecksilberkathode entladene