Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 73. Die Reduktion prochiraler Alkyl(aryl)ketone zu Carbinolen und Pinakolen mit Alkaliamalgamen

✍ Scribed by Horner, Leopold ;Dickerhof, Karlheinz

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1984
• Tongue: English
• Weight: 873 KB
• Volume: 1984
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198419840619

✦ Synopsis

Abstract

Es werden die Faktoren ermittelt, welche die Stereochemie und das Mengenverhältnis (C/P) des bei der Reduktion von Acetophenon mit Lithium‐, Natrium‐ und Kaliumamalgam (Li/Hg, Na/Hg, K/Hg) gebildeten Carbinols (C) und Pinakols (P) bestimmen. Das C/P‐Verhältnis wird beeinflußt a) durch Protonendonatoren, b) durch quartären Ammoniumsalze, c) durch bis‐tertiäre Amine. Bei Anwesenheit von optisch aktiven quartären Ammoniumsalzen und optisch aktiven bis‐tertiären Aminen wird sowohl beim Pinakol als auch beim Carbinol eine geringe optische Induktion beobachtet. Bei der Reduktion von Pivalophenon mit Li/Hg entsteht das anomale Dimerisierungsprodukt 20.