Studien zum Ablauf der Substitution, XIV. Umsetzung von tertiären Aminen mitN-Brom-succinimid (NBS) und Bleitetraacetat

✍ Scribed by Horner, Leopold ;Winkelmann, Erhard ;Knapp, Karl H. ;Ludwig, Werner

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1959
• Tongue: English
• Weight: 268 KB
• Volume: 92
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19590920206

✦ Synopsis

Tertiare Amine mit einem aromatischen Liganden werden durch NBS schnell und mit guter Ausbeute im Kern bromiert ; die untersuchten Anilinderivate aus-schliel3lich in 4-Stellung. Eine oxydative Entalkylierung wurde beim Umsatz 1 : 1 nicht beobachtet. Diese wird jedoch zur Hauptreaktion, wenn man Amine des obigen Typs mit Bleitetraacetat in Acetanhydrid umsetzt (Tab. 2). 7) Liebigs Ann. Chem. 556, 1 [1944]. 9) J. chem. SOC. [London] 1952,1116.

* ) Nachtrag b. d. Korr.: M. ~K A W A R A , H. SAT^ und E. IMOTO haben sich in jiingerer Zeit ebenfalls mit der Umsetzung von tertiaren Aminen rnit NBS befaat und sind zu entsprechenden Ergebnissen gekommen: C. 1958, 12368. 12) J. Amer. chem. SOC. 67, 49 [1945]. 13) J. chem. SOC. [London] 1954, 4003.