✍ Scribed by Steinkopf, Wilhelm ;Rösler, Rudolf ;Setzer, Ludwig
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Nachdem jetzt alle Bromderivate des ThiophenR bekannt sind ' ), sollen anch die noch fehlenden Chlorderivate darznstellen versncht werden. Deren Reindarstellnng wird bei den geringen Siedepnnktsnnterschieden schwierig sein. Sie SOU daher uber die Qnecksilberverbindnngen angestrebt werden. Und da tiber die Qnecksilberderivate der Halogenthiophene noch wenig bekannt ist, haben wir eine Reihe der leicht in reiner Form zn gewinnenden Bromund Jodthiophene anf ihr Verhalten bei der Mercnriernng nntersncht. Man weis, daB nur Halogenthiophene mit freien a-Stellungen mit Sublimat in alkoholischer Lbsung reagieren, und ewar bilden solche mit einer freien a-Stellnng lbeliche Monochlormercuriderivate, solche mit %wei freien a-Stellungen daneben unl6sliche bsw. nnr in Pyridin lbeliche Di-chlormercnriderivate.'). De wir jetzt z. T. Verbindungen mit besetzten u-Stellungen, namlich 2,ELL)ibrom-nnd Dijodthiophen und 2,3,6-Tribromthiophen, untersncht haben, und da wir in den iibrigen, n5imlich 2-Brom-bzw. a-Jodthiophen, 2,3-nnd 3,4-Dibromnnd 2,3,4-Tribromthiophen alle noch vorhandenen H-Atome mercurieren wollten, haben wir die von P a o l i n i nnd S i l b erm a n n 9 beim Thiophen angewandte Methode der Mercnriernng rnit Qnecksilberacetat in Eisessig im allgemeinen mit Erfolg anf diese Korper iibertragen. Die Acetate wnrden dann mit Kochsalz zn den Chlormercnri-halogen-thiophenen umgesetzt. Nur das 2,3,4-Tribromthiophen verhielt sich anders. Es entstand hier ein schwer zn trennendes Gemisch von
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Methylamid der 2-Thiopherasulfonsaure. 1 g Sulfofluorid und 2,5 g 33 Oloiger alkoholischer MethylaminlSsung wurden zusammengegeben und l/s Stunde auf 40° erwlrmt, der Alkohol verjagt, der erstarrende Riickstand mit Wasser und etwas Salzsaure digeriert und das Unlasliche aus Benzol umkrystallisiert.