Btteilnngen ans dem organisch-chemischen Institnt der Technischen Hochschnle Dresden.] Studien in der Thiophenreihe.') XVII. Die Darstellung des Thiophenisologen dcs Cocains; von Wilhelm Steinkopf und Walter Ohse. (Eingegsngen am 4. Februar 1924.)
Uber die pharmakologische Wirknng des Thiophens und seiner Abkommlinge ist nicht allznviel bekannt, obwohl nach F r a n k e l ' ) gerade von ihnen besondere Wirkungen zu erwarten waren. Uns interessierte, inwiefern die pharmakologische Wirkung bei Alkaloiden vergndert wird, wenn an Stelle der in ihnen befindlichen Phenylgrnppe der Thienylrest eintritt. Im folgenden beschreiben wir als erstes und besonders einfaches Beisyiel den 2-Thenoyl-ekgoninmethylester, knrz Thiophen-cocain genannt. Zugleich sollte an diesem ersten optisch aktiven Thiophenderivat der EinfluD des Ersatzes von Phenyl dnrch Thienyl auf die optischen Eigenschaften nntersncht werden.
Die Methode der Darstellnng ergab sich von selbst. Es mn@e entweder Ekgonin-methylester thenoyliert, oder Thenoylekgonin methyliert werden. Fur beide Falle wurde das Chlorid bzw. Anhydrid der 2-Thiophensaure benotigt, fur die es eine gnte Darstellungsmethode nicht gab. Denn die Oqdation von Thiophenhomologen oder von Aceto-oder Propiothienong ergibt nnr mLBige Ausbenten, und die Einwirknng von Kohlendiozyd anf 2-Thienyll) XV. u. XVI. Mitteilungen: A. 430, 41, 78 (1923). ' ) Armeimittelsynthese. 111. Aufl. 1912, 681. Literatur iiber pharmakologische Wirksamkeit von "hiophen und Derivaten: H e f f t e r , Arch. f. d.