Uber m e i homologe Fenchene. -Znr Kenntnis der Racemisierung von Kohlenwasserstoffen des Pentoceansystems ; von Gust. Komppa und G. A. Nyman. -. . __ Bei der Ilehydratation des tertiaren 2 -JIetliyZisof'enchols 2, (I) wurde seinerzeit ein Kohlenwasserstoff-Gemisch erhalten, das, wie aus den beim Ozonabbau erhaltenen Spaltungsprodukten geschlossen wurde, zum groBten Teil aus Methyl-isofenchen, oder wie es besser xu benennen ware, I-Methyl-y-finchen, bestand. Eine nahere Untersuchung des Kohlenwasserstoff-Gemisches war jedoch damals wegen der geringen Menge an Naterial ebensowenig moglich, wie eine genauere Charakterisierung des tertiaren Alkohols. Bei der jetzt wiederholten Untersuchung rnit groteren Mengen haben wir unsere Aufmerksamkeit zuerst der Er- mittelung der Zusammensetzung des Kohlenwasserstoff-Gcmisches zugewandt. Das durch Grignardierung des d,Z-Isofenchons erhaltene d,I-2-Methyl-isofenchol (Schmelzp. 50-51') wurde durch Darstellung eines wohlkrystallisierten Phenylurethans charakterisiert. Beim Erhitzen rnit Kaliumbisulfat gab es, v i e schon fruher beschrieben, eine bei 157-163' siedende Kohlenwasserstoff -Nischung. Uurch sorgfaltige Fraktionierung rnit einer langen und wirksamen W i d m e r -Kolonne konnten in der Tat 2 Fraktionen erhalten werden, die bei 154-156' bzw. 163-164' siedeten. Beim Behandeln der niedrigeren Fraktion (Siedep. 154-166 ' )) mit Ozon wurde nun auSer einer kleinen Xenge d,Z-Isofenchon, ein Ketoalddyyd (IV), der durch sein Disemicarbazon charakterisiert wurde, und eine Ketosaure (V) erhalten, welch letztere offenbar durch Oxydation des Ketoaldehyds entstanden und rnit der fruher von K o m p p a (a. a. 0.) beschriebenen Ketosaure identisch war. Mit Semicarbazid reagierte die Ketosaure nicht, dagegen konnte sie rnit Natrium-hypobromit l) V. Mitteilung: K o m p p a u. H e c k m a n n , A. 509, 51 (1934). ' 9 K o m p p a , A. 479, 179 (1929).