Studien in der Cyclopentadien-Reihe. II. Zur Kenntnis der α- und β-Camphylsäuren und ihrer Decarboxylierungs-produkte. Über das 1,5,5-Trimethyl-cyclopentadien-1,3
✍ Scribed by Alder, Kurt ;Windemuth, Erwin
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1940
- Weight
- 640 KB
- Volume
- 543
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Koln a. Rh.] (Eingelaufen am 7. Oktober 1939.) Studien in der Cyclopentadien-Reihe. I1 ' 1. Zur Kenntnis der a-und /Mamphylsiiuren und ihrer Decarboxylierungs-produkte. tfber das 1,5,5-Trimethyl-cyclopentadien-l, 3 ; von Kurl Alder una Erwin Windernuth.
Die in der voranstehenden IJntersuchung mitgeteilte Verwendung von Vinylestern als Olefin-komponenten fur Uien-synthesen hat die Darstellung cyclischer Alkohole mit ringstandiger Hydroxylgruppe auaerordentlich vereinfaeht. Insbesondere ist durch die Kombination von Cyclopentadien wit Vinylacetat in sehr glatter Weise die Grnppe des Norcamphers erschlossen worden. Es liegt auf der Hand, daW eine planmabige Auswertung dieses methodischen Fortschrittes von dem Anfbau geeigneter Abkiimmlinge des Cyclopentadiens entscheidend abhangt. Den ersten Schritt zur Dsrstellung einer griiberen Mannigfaltigkeit von Cyclopentadienderivaten haben vor einiger Zeit A l d e r 11. H o l z r i e h t e r 2 ) unternommen. Die Umsetznng der Kaliumverbindung des Kohlenwasserstoffes mit Halogenalkyl fuhrte zu einem Gemisch zweier Alkylcyclopentadiene mit dem Substituenten in 1-bzw. 2-Stellung (I1 bzw. 111). Remerkenswerterweise tritt der in 5-Stellnng substituierte Kohlenwasserstoff (I) unter d m Alkjlierungsprodilkten des Cyclopentadiens nicht oder jedenfalls nicht in merklicher Menge auf: I-I H *) I. Mitt. vgl. Alder u. Holzrichter, A. 524, 145 (1936). z, A. b24, 145 (1936)
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