Studien in der caranreihe. v. Zur konfiguration der caran-3-ole und der caran-3-one. Thermische umlagerung der Δ2-carene in 1-methyl-5-isopropenyl-cyclohex-3-ene [δ4,8-m-menthadiene].
✍ Scribed by K. Gollnick
- Publisher
- Elsevier Science
- Year
- 1966
- Tongue
- French
- Weight
- 246 KB
- Volume
- 7
- Category
- Article
- ISSN
- 0040-4039
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✦ Synopsis
Untersuchungen im Zusammenhang mit der photosensibilisierten 02-t)bertragung auf (+)-A3-Caren ergaben, da8 die von..H. Kuczy&ki und Mitarbeitern 3-6 getroffenen sterischen Zuordnungen der C-lo-Methylgruppen in den Caran-3-olen (I -IV) und Caran-3-onen (V, VI) nicht richtig sein kannen. Das im folgenden vorgelegte experimentelle Material begrUndet die neue2 Zuordnung. Zur Festlegung der cis/trans-Beziehungen von C-lO-Methyl-und 3-OH-Gruppe fiihrten wir Pyrolysen der Xanthogenate von I und III durch. Diese Reaktionen veriaufen unter cis-Eliminierung. Die entsprechenden Konfigurationen in II und IV ergeben sich aus der Verkniipfung dieser Alkohole mit I bzw. III iiber die Ketone V bzw. VI.