Strychnos-Alkaloide. 7. Mitteilung. Über die Oxydation von Strychnin mit Kaliumpermanganat in schwach saurer Lösung
✍ Scribed by V. Prelog; A. Kathriner
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1948
- Tongue
- German
- Weight
- 585 KB
- Volume
- 31
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Uber die Oxydation von Strychnin mit Kaliumpermanganat in sehwaeh saurer Losung von V. Prelog und A. Kathriner. (6. 11.48.) 7 . Mitteilung'). Bei der Oxydation yon Strychnos-Alkaloiden (Teilformel I) -Strychnin, Brucin, Pseudostrychnin und seinem Methylathermit Ealiumpermanganat in Aceton erhalt man als Hauptprodukte Sauren, deren Konstitution durch die Teilformel I1 wiedergegeben ist ,). Diese spielen eine wichtige Rolle als Zwischenprodukte bei der Konstitutionsaufklarung der Strychnos-Alkaloide. Da bei der Herstellung der Sauren I1 nach dem erwahnten Verfahren grosse Mengen von Losungsmitteln gebraucht werden und die Ausbeuten nur mittelmassig sind, versuchten wir, Strychnin mit Kaliumpermanganat in schwa c h s a u r e r was s er ige r L o s u n g zu oxydieren3). Statt des erwarteten sauren Reaktionsproduktesder Strychninon-saure C,,H,,O,N, -erhielten wir dabei ein schwach basisches Oxydationsprodukt, welches nur zwei Sauerstoffatome mehr als Strychnin enthalt und die Formel C,lH,,O,N, besitzt. Es wurden schon fruher bei der Oxydation von Strychnos-Alkaloiden rnit Kaliumpermanganat neben den Sauren I1 mehrere basische und neutrale Verbindungen isoliert*), keine von ihnen war jedoch mit unserem Oxydationsprodukt C,,H,,O,N, identisch. Eine Verbindung von der gleichen Zusammensetzung und teilweise ithnlichen Eigenschaften erhielten M . Kotake und M . Yokoyamas) und spiiter L. H . Briggs, H . T . Openshaw und R. Robinsone) durch Oxydation von Neostrychnin mit Kaliumpermanganat. Die letzteren Autoren schreiben dem Oxydationsprodukt aus Neostrychnin, welches eine wichtige Rolle fur die Konstitutionsaufklarung dieses interessanten Umwandlungsproduktes des Strychnins spielt, die Formel VI zu. Da es sich nicht ohne weiteres entscheiden l) 6.
📜 SIMILAR VOLUMES