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Strychnos-Alkaloide. 7. Mitteilung. Über die Oxydation von Strychnin mit Kaliumpermanganat in schwach saurer Lösung

✍ Scribed by V. Prelog; A. Kathriner


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1948
Tongue
German
Weight
585 KB
Volume
31
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Uber die Oxydation von Strychnin mit Kaliumpermanganat in sehwaeh saurer Losung von V. Prelog und A. Kathriner. (6. 11.48.) 7 . Mitteilung'). Bei der Oxydation yon Strychnos-Alkaloiden (Teilformel I) -Strychnin, Brucin, Pseudostrychnin und seinem Methylathermit Ealiumpermanganat in Aceton erhalt man als Hauptprodukte Sauren, deren Konstitution durch die Teilformel I1 wiedergegeben ist ,). Diese spielen eine wichtige Rolle als Zwischenprodukte bei der Konstitutionsaufklarung der Strychnos-Alkaloide. Da bei der Herstellung der Sauren I1 nach dem erwahnten Verfahren grosse Mengen von Losungsmitteln gebraucht werden und die Ausbeuten nur mittelmassig sind, versuchten wir, Strychnin mit Kaliumpermanganat in schwa c h s a u r e r was s er ige r L o s u n g zu oxydieren3). Statt des erwarteten sauren Reaktionsproduktesder Strychninon-saure C,,H,,O,N, -erhielten wir dabei ein schwach basisches Oxydationsprodukt, welches nur zwei Sauerstoffatome mehr als Strychnin enthalt und die Formel C,lH,,O,N, besitzt. Es wurden schon fruher bei der Oxydation von Strychnos-Alkaloiden rnit Kaliumpermanganat neben den Sauren I1 mehrere basische und neutrale Verbindungen isoliert*), keine von ihnen war jedoch mit unserem Oxydationsprodukt C,,H,,O,N, identisch. Eine Verbindung von der gleichen Zusammensetzung und teilweise ithnlichen Eigenschaften erhielten M . Kotake und M . Yokoyamas) und spiiter L. H . Briggs, H . T . Openshaw und R. Robinsone) durch Oxydation von Neostrychnin mit Kaliumpermanganat. Die letzteren Autoren schreiben dem Oxydationsprodukt aus Neostrychnin, welches eine wichtige Rolle fur die Konstitutionsaufklarung dieses interessanten Umwandlungsproduktes des Strychnins spielt, die Formel VI zu. Da es sich nicht ohne weiteres entscheiden l) 6.


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