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Strukturen und Deformationselektronendichten von 1,2-Dihydrocyclobutabenzol und 1,2,4,5-Tetrahydrodicyclobuta[a,d]benzol

✍ Scribed by Dr. Roland Boese; Dieter Bläser

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1988
Tongue
English
Weight
346 KB
Volume
100
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Bindungslangen Bindungswinkel la l d l a ld CI-C6 Strukturen und Deformationselektronendichten von 1,2-Dihydrocyclobutabenzol und 1,2,4,5-Tetrahydrodicyclobutala,djbenzol** Von Roland Boese* und Dieter Blaser Bei Cyclopropabenzol 1 ist rontgenographisch keine Bindungslokalisierung im Sinne der Kekule-Grenzstrukturen A oder B zu beobachten, sondern eine Symmetriebrechung, bei der die aromatische n-Elektronendelokalisierung gemarj C erhalten bleibt[''. Ahnliches sollte fur 1,2-Dihydrocyclobutabenzol 2aI2l abgeschwacht und fur 1,2,4,5-Tetrahydrodicyclobuta[a,dlbenzol 313] ausgepragter geItenl41. Folge der durch die Anellierung hervorgerufenen Vergro-Derung des Winkels C5-C6-C7 auf fast 180" ist. Eine X-X-Deformationsdichtekarte zeigt bei l a fur jede C-C-Bindung ein ausgepragtes Bindungselektronendichtemaximum, das von der Bindungsmitte nach aul3en verschoben ist. so wie man es fur gebogene Bindungen erwartet. Eingegangen am 21. April, (2 221 I] Auf Wunsch der Autoren erst jetzt veriiffentlicht veranderte Fassung am 2. Juli I987 CAS-Registry-Nummern: la: 4646-69-9 / Id: 109874-78-4. A B C n = 1 : l n = 2 : 2a Bisher waren lediglich von Derivaten von 2a (2b-2d) Rontgenstrukturanalysen bekannP, und von 3 gab es nur eine Strukturbestimmung aus dem Jahr 1969161, deren Standardabweichungen keine Interpretation der Bindungslangen im Benzolring zuliel3en.

[ I ] a ) W.

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