Strukturaufklärung cyclischer Fettsäuremethylester IV: Über das Auftreten von ω-Phenylalkancarbonsäure-methylestern in cyclisiertem Holz- und Leinöl

✍ Scribed by Eckert, W. R. ;Scharmann, H. ;Zeman, A.

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1969
• Weight: 652 KB
• Volume: 71
• Category: Article
• ISSN: 0931-5985
• DOI: 10.1002/lipi.19690710812

✦ Synopsis

Aus dem Unilever Forschitngslaboratorium Hamburg

Die durch Alkali-Cyclisierung aus Holz-und Leinol erhaltenen cyclischen Fettsaure-methylester (CFA-Me) wurden mit Perameisensaure oxydiert. Nach einer saulen-rhromatographischen Abtrennung der Oxydationsprodukte wurde eine Reihe von Fraktionen aromatischer Fettsaure-methylester erhalten. Wahrend die ersten Fraktionen aus w-(0-Alkylpheny1)alkancarbonsaure-methylestern (AFA-Me) bestehen, konnte in spateren Fraktionen eine homologe Reihe von unsubstituierten w-Phenylalkancarbonsaureestern nachgewiesen werden. Hauptkomponente in cyclisiertem Holz-und Leinol ist 9-Phenylnonansaure-methylester. Die Bildung der aromatischen Fettszure-methylester wird diskutiert.

Structure Elucidation of Methyl Esters of Cyclic Fatty Acids IV: Occurrence of Methyl Esters of w-Phenyl Alkanoic Acids in Cyclised Tung and Linseed Oil

Methyl esters of cyclic fatty acids (CFA-Me) obtained from alkali cyclised tung and linseed oil were oxidized by performic acid. A series of fractions containing methyl esters of various aromatic fatty acids were obtained by column chromatographic separation of the oxidation products. Whereas the initial fractions consisted of methyl esters of w-(0-alkylpheny1)alkanoic acids (AFA-Me], the later fractions were found to contain a homologous series of unsubstituted w-pheny! alkanoic esters. The main component in cyclised tung and linseed oil is the methyl ester of 9-phenyl nonanoic acid. The formation of mcthyl esters of aromatic fatty acids is discussed.