Struktur und Synthese des Feronialactons

✍ Scribed by Govindachari, T. R. ;Narasimhan, N. S. ;Thyagarajan, B. S.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1958
• Tongue: English
• Weight: 174 KB
• Volume: 91
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19580910106

✦ Synopsis

Durch Abbau und Synthese wurde gezeigt, dal3 in dem aus der Wurzelrinde von Feronia elephanturn isolierten Feronialacton der Geranylather des 7-Hydroxy-cumarins vorliegt.

Aus der Wurzelrinde von Feronia elephantum (Rutaceae) konnten wir durch Extraktion mit Petrolather eine neutrale, farblose, kristalline und optisch inaktive Substanz C19H2303 vom Schmp. 68-69" erhalten, welche wir als Feronialacton bezeichnen mochten. Das UV-Spektrum zeigt eine auffallende Whnlichkeit rnit dem des Toddalolactonsl), einem Cumarinderivat. Im IR-Spektrum treten Banden auf bei 1 730 cm-1 (a$-ungesattigtes-S-Lacton), 991 cm-1 (terminale Methylengruppe), 833 ccm-1 (trisubstituierte Doppelbindung) und bei 1 122 cm-1 (Atherbindung). Feronialacton laRt sich mit athanol. Natronlauge in ein Salz uberfuhren, aus dem beim Ansauern das Ausgangsmaterial unverandert zuriickerhalten wird. Das Lacton ist stark ungesattigt, wie aus der intensiven Farbung beim Behandeln rnit Tetranitromethan hervorgeht.