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Struktur und Reaktivität heterosubstituierter Nitrile. 24 Kinetik und Mechanismus der Reaktion von o-Phenylendiamin mit Arylcyanaten

✍ Scribed by Hans Horst Glatt; Ilse Bacaloglu; Truong The Ky; Carmen Boeriu; Doz. Dr. Radu Bacaloglu; Prof. Dr. Dieter Martin; Heinz Graubaum

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
527 KB
Volume
322
Category
Article
ISSN
1615-4150

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Structure and Reactivity of Heterosubstituted Nitriles. 24. Kinetics and Mechanism of the Reaction of o‐Phenylen diamine with Aryl Cyanates

The second and third order rate constants for the reaction of o‐phenylene diamine with aryl cyanates to 2‐amino benzimidazole phenylester imide in water/dioxane have been determined by i.r. measurements. The reaction proceeds through a bimolecular and a trimolecular mechanism simultaneously. In the slow step of the bimolecular process an electrophilic attack of the aryl cyanate on o‐phenylene diamine takes place in a seven membered cyclic transition state. The slow step of the trimolecular mechanism consists of a nucleophilic attack of the diamine on a phenole aryl cyanate associate by a six membered cyclic transition state. The final products of both reactions are formed by successive fast reactions.

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